3-(4-chloro-2-methylphenylimino)indolin-2-one | 1352412-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-methylphenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-chloro-2-methylphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(4-chloro-2-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 1352412-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: CMLDDHPBDPUBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 、 3-(4-chloro-2-methylphenylimino)indolin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 以64%的产率得到6'‐chloro‐4'‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐3',8'‐dimethyl‐3',4'‐dihydro‐1'H‐spiro[indoline‐3,2'‐quinolin]‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮的制备及其抗血浆活性。

  摘要：

  通过反电子需求的氮杂-Diels-Alder反应（Povarov反应）制备了一系列的3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮。亚胺衍生自Isatin和取代的苯胺，以及富含电子的烯烃反式异丁香酚和3,4-二氢-2H-吡喃。评估了这些化合物对恶性疟原虫寄生虫的药物敏感性和耐药性形式的体外抗血浆活性。衍生自3,4-二氢-2H-吡喃的三种化合物和衍生自反异丁香酚的四种化合物在低微摩尔范围内对耐药FCR-3菌株（1.52-4.20 µM）表现出抗血浆活性。仅衍生自反式异丁香酚的化合物显示出对药物敏感的3D7菌株（1.31-1.80 µM）的抗血浆活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13598
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氯-2-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以75%的产率得到3-(4-chloro-2-methylphenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的靛红席夫碱衍生物的合成，生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了一组新型的靛红席夫碱，并通过其与各种芳族或杂环伯胺的反应进行了表征。通过MTT分析在三种人类癌细胞系（HeLa，LS180和Raji）中评估了某些合成化合物的细胞毒活性。一半的测试化合物在HeLa细胞中显示出良好的细胞毒性。发现3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮是所研究的靛红衍生物中最有效的分子。进行了3-取代的吲哚-2-酮骨架对参与细胞增殖和血管生成的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的对接研究。3-（萘-1-基）吲哚-2-酮和3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮表现出较高的与受体的对接结合能。对于3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮，与目标活性位点的Cys917残基的H键相互作用与已报道的晶体学苯并咪唑衍生物（PDB代码：2OH4）相同。可以检测到VEGFR-2活性位点中Glu915，Asn921和Arg1049残基的新关键氢键，用于3-（2-（4

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9896-6

文献信息

• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。