7-(2-methoxybenzylidene)-4-(2-methoxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one | 1141931-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(2-methoxybenzylidene)-4-(2-methoxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
• CAS: 1141931-70-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: SZRINSXCBHDKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 邻甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 N-(4-sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到7-(2-methoxybenzylidene)-4-(2-methoxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸性离子液体作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下通过 Biginelli 型反应一锅法三组分合成嘧啶酮衍生物

  摘要：

  摘要 在 N-(4-磺酸) 丁基三乙基硫酸氢铵 ([TEBSA][HSO4 ]) 作为 Brønsted 酸性离子液体和在热和无溶剂条件下的有效催化剂。良好的收率、较短的反应时间、简单的后处理、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该程序最明显的优势。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.501474

文献信息

• Bronsted acidic ionic liquid [C 3 SO 3 HDoim]HSO 4 catalyzed one-pot three-component Biginelli-type reaction: An efficient and solvent-free synthesis of pyrimidinone derivatives and its mechanistic study
  作者：Zhi-Lei Zhou、Peng-Cheng Wang、Ming Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.010

  日期：2016.2

  Abstract A series of Bronsted acidic ionic liquids (ILs) were prepared and used for Biginelli-type condensation reaction among aromatic aldehydes, urea or thiourea and cyclopentanone. Through this reaction, the synthesis of various pyrimidinones could be achieved. Of interest, it was found that the reaction was efficiently catalyzed by a novel, eco-friendly functionalized IL [C 3 SO 3 HDoim]HSO 4

  摘要制备了一系列布朗斯台德酸性离子液体（ILs），用于芳香醛，脲或硫脲与环戊酮之间的Biginelli型缩合反应。通过该反应，可以实现各种嘧啶酮的合成。令人感兴趣的是，发现该反应被新型的，生态友好的官能化的IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4有效地催化，该IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4可以重复使用至少7次而不会显着降低催化活性。反应在80°C下有效地进行，以良好的收率（最高96％）得到所需的产物。此外，提出了一种可能的机制来解释IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4催化的反应。
• A Regioselective Biginelli-like Reaction Controlled by the Size of Alicyclic Mono-ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hua-hong Xu、Chao Wang、Jin-long Qi、Hui Wu

  DOI：10.1002/jhet.1893

  日期：2014.8

  A regioselective Biginelli-like reaction of alicyclic mono-ketones, aromatic aldehydes, and urea in ionic liquid [BPY]BF4 has been investigated. The process is controlled by the size of alicyclic mono-ketones and the steric hindrance of aromatic aldehydes. The reaction of cyclopentanone with urea and aromatic aldehydes afforded 7-arylidene-3,4,6,7-tetrahydro-4-aryl-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-ones

  研究了离子液体[BPY] BF 4中脂环族单酮，芳族醛和脲的区域选择性Biginelli样反应。该过程受脂环族单酮的大小和芳族醛的空间位阻的控制。的反应环戊酮与尿素和芳香族醛基反应制得7-亚芳基-3,4,6,7-四氢-4-芳基-1 H-环戊基[d]嘧啶-2（5 H）-ones（）。当在相同条件下使用环己酮作为活性亚甲基的来源与具有少量位阻基团的脲和醛反应时，8-亚芳基-3,4,5,6,7，8-六氢-4-芳基喹唑啉-2（ 1 H）-个（），是 ，而得到4,8-双芳基-tahydro-1 H-嘧啶[5,4 - i ]-喹唑啉-2,10（3 H，11 H）-二酮（）是通过环己酮，尿素和具有高空间位阻基团的芳族醛的简单一锅反应获得的。讨论了可能的过渡状态和区域选择性过程的机制。
• Efficient synthesis of pyrimidinone derivatives by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction under solvent-free conditions
  作者：Huihui Zhang、Zhuqing Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.103

  日期：2009.4

  An efficient and clean method was developed for the one-pot synthesis of pyrimidinones by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction of aromatic aldehyde, cyclopentanone, and urea or thiourea under solvent-free conditions.

  开发了一种高效清洁的方法，用于在无溶剂条件下通过氯化催化芳香族醛，环戊酮，尿素或硫脲的Biginelli型反应进行一锅法合成嘧啶酮。
• Potassium phthalimide: An efficient and green organocatalyst for the synthesis of 4-aryl-7-(arylmethylene)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-ones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.042

  日期：2014.2

  Abstract An efficient synthesis of Biginelli-type compounds using potassium phthalimide as a green, mild, and commercially available organocatalyst in a one-pot, multi-component cyclocondensation reaction of cyclopentanone, aldehydes, and urea/thiourea is reported. The present methodology is a green approach to access 4-aryl-7-(arylmethylene)-3,4,6,7-tetrahydro-1 H -cyclopenta[ d ]pyrimidin-2(5 H )-ones/thiones

  摘要报道了使用邻苯二甲酰亚胺钾作为绿色，温和且可商购的有机催化剂，在环戊酮，醛和尿素/硫脲的一锅多组分环缩合反应中高效合成Biginelli型化合物的方法。本方法学是访问4-芳基-7-（芳基亚甲基）-3,4,6,7-四氢-1H-环戊[d]嘧啶-2（5H）-酮/硫酮的绿色方法。它具有多种优点，例如操作步骤简单，不使用危险的有机溶剂以及廉价且环保的固体碱性催化剂。