(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1088434-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1088434-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₁₀
• 分子量: 505.481
• InChiKey: ACMHMPBQGBEJQR-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  154.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自丁香酚和类似物的葡萄糖基-1,2,3-三唑：CYP-51 中的合成、抗念珠菌活性和分子建模研究

  摘要：

  这项工作描述了十八种来自丁香酚和相关酚类的新葡糖基-1,2,3-三唑的合成、抗念珠菌和分子建模研究。新化合物的特点是结合傅里叶变换红外、1 H 和13 C 核磁共振和高分辨率质谱的光谱。合成的化合物对健康的成纤维细胞人细胞 (MCR-5) 没有显示出显着的细胞毒性，为活性化合物提供了有趣的选择性指数 (SI)。考虑到抗真菌活性，九种化合物显示出抗念珠菌的潜力，而全乙酰化三唑 17 和 18 是最有前途的化合物。丁香酚衍生物 17 对三种26.1–52.1 μM 的念珠菌。考虑到该菌株，该化合物对克柔念珠菌的效力是氟康唑的四倍，对 MCR-5 细胞的毒性（SI > 6.6）比氟康唑（SI > 3.3）小。二氢丁香酚衍生物 18 显示出与 17 相似的活性，并且对C 的效力是氟康唑的四倍，毒性更小。 克柔。去乙酰化的糖苷和非糖基化的相应衍生物没有表现出相当大的抗真菌作用，这表明乙酰基对于它们的

  DOI：

  10.1111/cbdd.13948
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  来自丁香酚和类似物的葡萄糖基-1,2,3-三唑：CYP-51 中的合成、抗念珠菌活性和分子建模研究

  摘要：

  这项工作描述了十八种来自丁香酚和相关酚类的新葡糖基-1,2,3-三唑的合成、抗念珠菌和分子建模研究。新化合物的特点是结合傅里叶变换红外、1 H 和13 C 核磁共振和高分辨率质谱的光谱。合成的化合物对健康的成纤维细胞人细胞 (MCR-5) 没有显示出显着的细胞毒性，为活性化合物提供了有趣的选择性指数 (SI)。考虑到抗真菌活性，九种化合物显示出抗念珠菌的潜力，而全乙酰化三唑 17 和 18 是最有前途的化合物。丁香酚衍生物 17 对三种26.1–52.1 μM 的念珠菌。考虑到该菌株，该化合物对克柔念珠菌的效力是氟康唑的四倍，对 MCR-5 细胞的毒性（SI > 6.6）比氟康唑（SI > 3.3）小。二氢丁香酚衍生物 18 显示出与 17 相似的活性，并且对C 的效力是氟康唑的四倍，毒性更小。 克柔。去乙酰化的糖苷和非糖基化的相应衍生物没有表现出相当大的抗真菌作用，这表明乙酰基对于它们的

  DOI：

  10.1111/cbdd.13948

文献信息

• Ionic Polymer Supported Copper(I): A Reusable Catalyst for Huisgen’s 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Dae Chi、Uthaiwan Sirion、Yu Jin Bae、Byoung Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078245

  日期：——

  A series of Cul-immobilized polymeric supports having quaternary ammonium salts were prepared as recyclable heterogeneous catalysts with evaluation of their ability in Cu(I)-catalyzed Huisgen's 1,3-dipolar cycloaddition of azides and terminal alkynes, a 'click reaction'. An ionic polymer possessing an acetate anion was suitable as the solid support for immobilization of CuI and CuI-immobilized compound

  制备了一系列具有季铵盐的 Cu 固定的聚合物载体作为可回收的多相催化剂，并评估了它们在 Cu(I) 催化的 Huisgen 的叠氮化物和末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的能力。具有乙酸根阴离子的离子聚合物适合作为固定 CuI 的固体载体，CuI 固定的化合物显示出可忽略的 CuI 浸出水平，以良好的产率区域选择性地提供 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。Cu 固定的化合物不仅可以重复使用多达 10 次，而且收率或催化活性没有任何损失，而且还可以用于 12 种不同的点击反应。
• A New Simplified Protocol for Copper(I) Alkyne–Azide Cycloaddition Reactions Using Low Substoichiometric Amounts of Copper(II) Precatalysts in Methanol
  作者：Harry Heaney、Benjamin Buckley、Maria Figueres、Amna Khan

  DOI：10.1055/s-0035-1560526

  日期：——

  Copper(II) carboxylates are reduced efficiently by methanol in the presence of alkynes and form yellow alkynylcopper(I) polymeric precatalysts that are involved with azides, in the absence of added ligands, in the catalytic cycles that result in the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.