1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-hydroxy-4-(methyl-d3)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1529754-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-hydroxy-4-(methyl-d3)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1529754-57-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 288.316
• InChiKey: HHELZVKGVZSHMG-QHTKVIKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-hydroxy-4-(methyl-d3)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(2S)-1-tert-butyl 2-methyl-3-ethyl-4-(d3-methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成3,4-二取代的l-脯氨酸的合成：未活化叔烯丙基醇的还原重排研究

  摘要：

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (S,Z)-3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1 ,2-dicarboxylate 在 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-hydroxy-4-(methyl-d3)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成3,4-二取代的l-脯氨酸的合成：未活化叔烯丙基醇的还原重排研究

  摘要：

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.040