2-叠氮基-1-己烯 | 34910-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-己烯
• 英文名称: 2-azido-1-hexene
• 英文别名: 2-azidohex-1-ene；2-Azido-1-hexen；2-azido-hex-1-ene；2-Azido-hexen-(1)；2-Azido-hex-1-en
• CAS: 34910-43-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• 分子量: 125.173
• InChiKey: NCQLBTMVRKQUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-己烯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1-Methylene-pentyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  叠氮化乙烯与亚砜基的反应。正乙烯基三唑啉和乙烯基氮丙啶的合成。

  摘要：

  乙烯基叠氮化物与dimethylsulfoxonium内鎓盐反应，在叠氮化物功能，以产生以高收率1-乙烯基-4,5-未取代-Δ-1，2 -1,2,3- triazolines 。所提供的N-乙烯基氮丙啶经真空快速热解而未形成热啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90462-9
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-叠氮基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  通过难于的1,2-叠氮化物迁移合成β-二氟烷基叠氮化物

  摘要：

  叠氮化物迁移反应的发展是一个艰巨的挑战，因为由分子氮的释放驱动的副反应的潜在竞争。在这里，我们报告了前所未有的宝石中一种概念上新颖的1,2-叠氮化物迁移易得的α-乙烯基叠氮化物的-二氟化，这种转化使得能够合成一系列新型的β-二氟化烷基叠氮化物。该方法的实用性由广泛的底物范围，优异的官能团相容性和高产率证明。迁移基团的选择性可以通过电子效应来调节，DFT计算表明1,2-叠氮化物迁移是通过三元氮杂环过渡态发生的。通过使用常规规程，可以轻松地将β-二氟烷基叠氮化物产物转化为生物学上相关的β-二氟胺-药物中常见的结构图案，从而证明了这些氟化有机叠氮化物以及其他可用于合成的衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.004

文献信息

• [1+1+3] Annulation of Diazoenals and Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized 1‐Pyrrolines through Olefination
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201801976

  日期：2018.5.4

  A dirhodium carboxylate catalyzed [1+1+3] annulation reaction of diazoenals and vinyl azides that gives synthetically important enal‐functionalized 1‐pyrroline derivatives was developed. The reaction involves a novel rhodium‐catalyzed olefination of diazoenals with vinyl azides via electrophilic enal carbenoids, resulting in a new class of enal acrylates. The annulation reaction was used for the direct

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。
• Synthesis of Amides and Nitriles from Vinyl Azides and <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Chen Lin、Yangyong Shen、Bo Huang、Yu Liu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00145

  日期：2017.4.7

  A divergent synthesis of amides and nitriles from vinyl azides and p-quinone methides (p-QMs) was developed. The p-QMs could be activated by BF3-Et2O and then nucleophilically attacked by vinyl azides, leading to divergent rearrangement toward amides and nitriles.

  从乙烯基叠氮化物和对苯醌甲基化物（p -QMs）的酰胺和腈的发散合成的发展。所述p -QMs可以通过激活BF 3 -Et 2 O和然后通过亲核叠氮化物乙烯基攻击，导致发散重排朝向酰胺和腈。
• Diversity in Gold-Catalyzed Formal Cycloadditions of Ynamides with Azidoalkenes or 2<i>H</i>-Azirines: [3+2] versus [4+3] Cycloadditions
  作者：Samir Kundlik Pawar、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201500694

  日期：2015.7.20

  Gold‐catalyzed cycloadditions of ynamides with azidoalkenes or 2H‐azirines give [3+2] or [4+3] formal cycloadducts of three classes. Cycloadditions of ynamides with 2H‐azirine species afford pyrrole products with two regioselectivities when the Cβ‐substituted 2H‐azirine is replaced from an alkyl (or hydrogen) with an ester group. For ynamides substituted with an electron‐rich phenyl group, their reactions

  金催化的酰胺与叠氮基烯烃或2 H-叠氮基的环加成反应可得到[3 + 2]或[4 + 3]三种形式的正式环加合物。用2 ynamides的环加成ħ -azirine物种得到吡咯产品具有两个区域选择性当C β取代的2 ħ -azirine从与酯基的烷基（或氢）所取代。对于被富电子苯基取代的炔酰胺，它们与叠氮基烯烃的反应通过新颖的[4 + 3]环加成反应进行，以提供1 H苯并[ d ]氮杂产物。
• Transformation of Alkynes into α- or β-Difluorinated Alkyl Azides by an Efficient One-Pot Two-Step Procedure
  作者：Huaizhi Li、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03593

  日期：2019.12.6

  herein an unprecedented 1,2-azide migratory hydroazidation and subsequent gem-difluorination of alkynes accessing β-difluorinated alkyl azides. Importantly, functional group controlled 1,2-azide or 1,2-aryl migration was observed in the case of aromatic alkynes. Moreover, the azide group is sustained up to the final product. The method can be easily adapted for large-scale preparation, and the resulting

  本文报道了史无前例的1,2-叠氮化物迁移加氢叠氮，以及随后炔烃接触β-二氟化烷基叠氮化物的宝石二氟化。重要地，在芳族炔烃的情况下，观察到官能团控制的1，2-叠氮化物或1，2-芳基迁移。此外，叠氮化物基团一直持续到最终产物。该方法可以容易地适于大规模制备，并且所得的产物可以容易地转化为含有宝石二氟基团的胺和三唑衍生物。
• Transition Metal‐free Phosphorylation of Vinyl Azides: A Convenient Synthesis of β‐Ketophosphine Oxides
  作者：Jihoon Jang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11964

  日期：2020.3

  A convenient synthesis of β‐ketophosphine oxides using vinyl azides.

  使用乙烯基叠氮化物方便地合成β-酮膦氧化物。