(E)-4-acetoxybut-2-enyl 2-bromopropanoate | 1310051-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-acetoxybut-2-enyl 2-bromopropanoate
• CAS: 1310051-13-8
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: CETABCSZAYUDKO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-acetoxybut-2-enyl 2-bromopropanoate 在 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 以36%的产率得到3-(acetoxymethyl)-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement

  摘要：

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.079

文献信息

• A New Variant of Reformatsky-Claisen Rearrangement Mediated by Indium Chloride
  作者：Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama、Noriko Koyama、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi

  DOI：10.1055/s-0029-1217716

  日期：2009.9

  A new variant of Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of an allyl α-bromo ester in the presence of indium(I) chloride provides a general entry into the functionalized synthon.

  描述了 Reformatsky-Claisen 重排的新变体。在氯化铟 (I) 存在下烯丙基 α-溴酯的反应提供了进入官能化合成子的一般途径。