[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]acetyl chloride | 162742-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]acetyl chloride
• 英文别名: [4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)phenyl]acetyl chloride；2-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)phenyl]acetyl chloride
• CAS: 162742-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: KPDUKXBEVXLEGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  491.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]acetyl chloride 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-((4S,7R,10S,Z)-7-benzyl-10-(tert-butyl)-4-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-2,5,8,11-tetraaza-1(1,3)-benzenacyclotetradecaphan-13-en-14-yl)-N-(1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 作为钯催化有氧氧化 C-H 烯化的可移除导向基团

  摘要：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00285
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-吡咯烷鎓离子 的亲电环化研究：吡咯并四氢异喹诺酮和吡咯并苯并ze庚酮的便捷合成†

  摘要：

  三氟甲磺酸介导的N-芳基甲基-和N-芳基乙基-酰基吡咯烷鎓离子的环化分别给出了中等至良好的吡咯并四氢异喹啉酮和吡咯并苯并b庚酮的产率。供电子的R取代基比吸电子的取代基提高了反应速率并提供了更高的产率。除非空间上阻碍，否则甲基或乙基链上的取代基通常会增强反应。等效的酰基哌啶鎓离子环化的速度慢得多，产率也低。

  DOI：

  10.1039/b907400g

文献信息

• An investigation into the electrophilic cyclisation of N-acyl-pyrrolidinium ions: a facile synthesis of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Royston C. B. Copley

  DOI：10.1039/b907400g

  日期：——

  N-arylethyl-acylpyrrolidinium ions gave moderate to good yields of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones respectively. Electron-donating R substituents enhanced the rate of reaction and gave higher yields than electron-withdrawing substituents. Substituents on the methyl or ethyl chain in general enhanced the reaction, unless sterically encumbered. The equivalent acylpiperidinium ions cyclised much

  三氟甲磺酸介导的N-芳基甲基-和N-芳基乙基-酰基吡咯烷鎓离子的环化分别给出了中等至良好的吡咯并四氢异喹啉酮和吡咯并苯并b庚酮的产率。供电子的R取代基比吸电子的取代基提高了反应速率并提供了更高的产率。除非空间上阻碍，否则甲基或乙基链上的取代基通常会增强反应。等效的酰基哌啶鎓离子环化的速度慢得多，产率也低。
• Indoletetralins having dopaminergic activity
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05639778A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where Z is R.sub.3 and X and Y form (a), or X is R.sub.3 and Y and Z form (a) or (b); R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, --CH.sub.2 --C.sub.3-7 cycloalkyl, phenyl (optionally substituted with halogen or C.sub.1-6 alkyl), -thiophenyl (optionally substituted with halogen or C.sub.1-6 alkyl), or C.sub.1-6 alkyl phenyl; R.sub.3 are independently hydrogen, halogen, --O--C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.4 is a valence bond, CH.sub.2 or oxygen; R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen, sulfur, --S--C.sub.1-6 alkyl, halogen, CON(R.sub.3).sub.2, --COCF.sub.3, --CO--C.sub.1-6 alkyl, --CO phenyl, oxygen, --CHO, CN except that when Y and Z form (b), R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl and R.sub.3 is hydrogen, then at least one of R.sub.5 and R.sub.6 must be other than hydrogen. These compounds and derivatives thereof exhibit dopamine-receptor stimulating activity in mammals. ##STR1##

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中Z为R.sub.3，而X和Y形成(a)，或者X为R.sub.3，而Y和Z形成(a)或(b)；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、--CH.sub.2 --C.sub.3-7环烷基、苯基（可选地取代卤素或C.sub.1-6烷基）、-噻吩基（可选地取代卤素或C.sub.1-6烷基）或C.sub.1-6烷基苯基；R.sub.3独立地为氢、卤素、--O--C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷基；R.sub.4为价键、CH.sub.2或氧；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢、硫、--S--C.sub.1-6烷基、卤素、CON（R.sub.3）.sub.2、--COCF.sub.3、--CO--C.sub.1-6烷基、--CO苯基、氧、--CHO、CN，但当Y和Z形成(b)时，R.sub.1和R.sub.2为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.3为氢，则R.sub.5和R.sub.6中至少有一个不能为氢。这些化合物及其衍生物在哺乳动物中表现出多巴胺受体刺激活性。##STR1##
• A Chelating Nucleophile Plays a Starring Role: 1,8-Naphthyridine-Catalyzed Polycomponent α,α-Difluorination of Acid Chlorides
  作者：Andrew Griswold、Steven Bloom、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo501534k

  日期：2014.10.17

  A dually activated ketene enolate, generated from an acid chloride, the unusual chelating nucleophile (1,8-naphthyridine), and a Lewis acid, reacts to afford a host of alpha,alpha-difluorinated products in the presence of a benchtop-stable fluorinating agent (Selectfluor). The use of this method to synthesize otherwise difficult to make products is highlighted along with computational and spectroscopic support for the proposed chelate.
• INDOLETETRALINS HAVING DOPAMINERGIC ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0690843A1

  公开（公告）日：1996-01-10
• Formyl- or cyano- substituted indole derivatives having dopaminergic activity
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0690843B1

  公开（公告）日：2000-08-30