N-cyanomethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal bromide | 110480-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-cyanomethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal bromide
• 英文别名: cyanomethyl-[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-11-yl]oxy]-3-hydroxy-6-methyloxan-4-yl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 110480-08-5
• 化学式: Br*C₃₉H₆₇N₂O₁₂
• 分子量: 835.871
• InChiKey: IHQBULMFUCEJSQ-VVHUVIKTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  186.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素A烯醇醚 、 溴乙腈 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-cyanomethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal bromide
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。二。8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛和9,9-二氢红霉素A 6,9-环氧的季铵N-取代衍生物。

  摘要：

  制备了一系列8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）和9,9-二脱水红霉素A 6,9-环氧化合物（2）的季铵衍生物，并测试了其抗菌活性和胃肠道运动刺激（GMS） ）在犬中的活性（体内）。当将小的烷基卤化物和不饱和烷基卤化物（例如烯丙基溴和炔丙基溴）添加到1的二甲氨基中时，GMS活性显着提高。其中，N-炔丙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛溴化物（ 3）表现出的GMS活性比红霉素A强2890倍，并且完全没有抗菌活性。在体外和体内，3的效力均与合成胃动素相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2701