AB47 | 1258066-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: AB47
• 英文别名: 22-bromoacetoxyhomopregnacalciferol；[(2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl] 2-bromoacetate
• CAS: 1258066-55-5
• 化学式: C₂₄H₃₅BrO₃
• 分子量: 451.444
• InChiKey: HZDZLOAWXHMZSL-KDWHCGHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl({[(1S,3Z)-3-[2-(diphenylphosphoroso)ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl]oxy})dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 camphor-10-sulfonic acid 、 苯基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 AB47
  参考文献：
  名称：

  [EN] 22-HALOACETOXY-HOMOPREGNACALCIFEROL ANALOGS AND THEIR USES
  [FR] ANALOGUES 22-HALOACÉTOXY-HOMOPRÉGNACALCIFÉROL ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明揭示了22-卤代乙酰氧基-同孕甾醇类似物，特别是22-溴代乙酰氧基-同孕甾醇以及其药用用途。该化合物表现出相对较小的钙代谢活性，并且不促进HL-60白血病细胞的细胞分化，而是杀死这些细胞。这种细胞死亡活性也在小细胞肺癌中发现，但在前列腺癌细胞中则没有。因此，该化合物在动物体内在不改变钙平衡水平的情况下，具有特异性的细胞死亡作用，并且没有一般毒性。因此，它可能作为治疗某些癌症形式，如白血病和肺癌的有效疗法。

  公开号：

  WO2012065050A1

文献信息

• 22-Haloacetoxy-Homopregnacalciferol Analogs and Their Uses
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20120149669A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  This invention discloses 22-haloacetoxy-homopregnacalciferol analogs and specifically 22-bromoacetoxy-homopregnacalciferol and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively little calcemic activity and does not promote cellular differentiation off HL-60 leukemia cells, but rather kills the cells. This cell death activity is found in small cell lung carcinoma also, but not in prostate cancer cells. This compound thus causes specific cell death in the absence of changes in calcium levels and without general toxicity in an animal. Therefore it might serve as a useful therapy for treatment of some forms of cancer, such as leukemia and lung cancer.
• US8754067B2
  申请人：——

  公开号：US8754067B2

  公开（公告）日：2014-06-17