1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3-(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride | 587886-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3-(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride；1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3-(methoxyethyl)benzimidazoliumchloride；1-methoxyethyl-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride
• CAS: 587886-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂O*Cl
• 分子量: 344.884
• InChiKey: MOHOVOMUTXKXGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  18.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3-(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dichloro[1-(methoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazole-2-ylidene]triphenylphosphinepalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  NHC-Pd-PPh 3混合配合物在无铜条件下催化的Sonogashira交叉偶联反应

  摘要：

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.017
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3-(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  由 Pd(OAc)2 催化剂产生的高效原位 N-杂环卡宾钯(ii)，用于在惰性条件下芳基硼酸与 2-溴吡啶的羰基化 Suzuki 偶联反应，产生不对称芳基吡啶酮：合成、表征和细胞毒性活性†

  摘要：

  成功合成了N , N-取代的苯并咪唑盐，并通过1 H-NMR、 13 C { 1 H} NMR 和 IR 技术进行了表征，支持了所提出的结构。原位生成的催化剂可有效用于 2 溴吡啶与各种硼酸的羰基化交叉偶联反应。该反应在THF中、110℃、K 2 CO 3存在下、惰性条件下进行，生成不对称芳基吡啶酮。本工作中研究的所有N 、 N取代苯并咪唑盐2a-i和4a-i 均针对其针对人类癌细胞系（例如 MDA-MB-231、MCF-7 和 T47D）的细胞毒活性进行了筛选。 N 、 N-取代的苯并咪唑2e和2f表现出最大的细胞毒性作用，具有良好的细胞毒性活性，针对MDA-MB-231的IC 50值分别为4.45 μg mL -1 ，针对MCF7的IC 50 值分别为4.85 μg mL -1 。

  DOI：

  10.1039/c8ra08897g

文献信息

• Palladium PEPPSI complexes: Synthesis and catalytic activity on the Suzuki-Miyaura coupling reactions for aryl bromides at room temperature in aqueous media
  作者：Nedra Touj、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.018

  日期：2018.6

  Abstract A new series of palladium N-heterocyclic carbene complexes having methoxyethyl on the side chain (3a–d, 4a–e) have been synthesized and fully characterized by NMR, HRMS and IR. Next, the palladium-NHC-PEPPSI complexes 3a-e and 4a-e were used as catalyst in Suzuki-Miyaura coupling reactions were investigated for aryl bromides at room temperature in aqueous media. 3a-d and 4a-e complexes showed

  摘要合成了一系列新的在侧链上具有甲氧基乙基的钯N-杂环卡宾配合物（3a–d，4a–e），并通过NMR，HRMS和IR对其进行了充分表征。接下来，钯-NHC-PEPPSI配合物3a-e和4a-e被用作Suzuki-Miyaura偶联反应的催化剂，研究了室温下在水性介质中的芳基溴化物。3a-d和4a-e配合物对给电子或吸引电子的芳基溴化物与芳基硼酸表现出良好的催化活性。与其他类似物相比，复合物4b表现出更高的活性，这是因为它带有更多的电子捐赠的NHC配体。
• Ag(I) complexes of benzimidazol-2-ylidene ligands: a study of catalytic efficiency towards three-component coupling reactions
  作者：Rafet KILINÇARSLAN、Naim SADIÇ、Bekir ÇETİNKAYA

  DOI：10.3906/kim-1510-6

  日期：——

  The $N$-heterocyclic carbene (NHC)--Ag(I) complexes 3a-c were synthesized from benzimidazolium chlorides (2a-c = NHC.HCl), incorporating benzyl derivatives and a 2-methoxyethyl group (a: $^3}$N = 2,4,6-trimethylbenzyl; b: $^3}$N = 2,3,5,6-tetramethylbenzyl; c: $^3}$N = pentamethylbenzyl). The compounds were characterized by spectroscopic and elemental analyses. The synthesized NHC-Ag(I) complexes (3a-c) were tested as catalysts for the catalytic three-component coupling reaction of aldehyde, alkyne, and amine to propargylamines in various solvents. All complexes were active catalysts for catalytic three-component coupling reactions with good yields under neat and mild conditions (after 4 h, yields of up to 94%).

  由苯并咪唑氯化物（2a-c = NHC.HCl），其中包含苄基衍生物和一个 2-甲氧基乙基（a：$^3}$N = 2,4,6-三甲基苄基；b：$^3}$N = 2,3,5,6-四甲基苄基；c：$^3}$N = 五甲基苄基）。这些化合物通过光谱和元素分析进行了表征。合成的 NHC-Ag(I)复合物（3a-c）被用作催化剂，在各种溶剂中催化醛、炔和胺与丙炔胺的三组分偶联反应。在纯净温和的条件下（4 小时后，产率高达 94%），所有络合物都是催化三组分偶联反应的活性催化剂。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new silver complexes with N-heterocyclic carbene ligands
  作者：İlknur Özdemir、Serpil Demir、Selami Günal、İsmail Özdemir、Cengiz Arıcı、Dinçer Ülkü

  DOI：10.1016/j.ica.2010.07.034

  日期：2010.11

  Abstract Synthesis, structure, and antimicrobial studies of silver complexes of N -heterocyclic carbene (NHC) are reported. All the silver–NHC complexes ( 1a–f ) were prepared from the benzimidazolium salts by the reactions with Ag 2 O in dichloromethane as a solvent at room temperature. The new compounds characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, IR and elemental analysis techniques which support the proposed

  摘要报道了N-杂环卡宾（NHC）的银配合物的合成，结构和抗菌研究。所有的银-NHC络合物（1a-f）是由苯并咪唑鎓盐与Ag 2 O在二氯甲烷中作为溶剂在室温下反应制得的。这些新化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析技术，可支持所提出的结构。通过单晶X射线衍射对氯[1-（2,4,6-三甲基苄基）-3-（甲氧基乙基）苯并咪唑-2-亚烷基]银（I）配合物进行结构表征。针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性以及对白色念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性，筛选了一系列新的Ag–NHC复合物。
• Direct Arylation of Arene C−H Bonds by Cooperative Action of NHCarbene−Ruthenium(II) Catalyst and Carbonate via Proton Abstraction Mechanism
  作者：Ismail Özdemir、Serpil Demir、Bekir Çetinkaya、Christophe Gourlaouen、Feliu Maseras、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/ja710276x

  日期：2008.1.30

  Direct functionalization of sp(2) C-H bonds via ortho diarylation of 2-pyridyl benzene with arylbromides was achieved using ruthenium(II) catalysts containing a RuCl2(NHC) unit and generated from [RuCl2(arene)](2) and two types of NHC precursors, pyrimidinium and benzimidazolium salts, in the presence of Cs2CO3. DFT calculations from RuCl2(NHC)(2-pyridylbenzene) show that a proton abstraction mechanism, on cooperative actions of both the coordinated base and the Ru(II) center, is favoured via a 13.7 kcal mol(-1) exothermic process affording an orthometalated intermediate with a 2.009 angstrom Ru-C bond.