[1-benzylcarbamoyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 179631-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-benzylcarbamoyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-(benzylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 179631-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: ODXGPGVCFGDYQW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-benzylcarbamoyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ekou, Lynda; Ekou, Tchirioua; Opalinski, Isabelle, E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S79-S84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [1-benzylcarbamoyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ekou, Lynda; Ekou, Tchirioua; Opalinski, Isabelle, E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S79-S84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Combinatorial Development of Shield-1 Peptide Mimetics Binding to Destabilized FKBP12
  作者：Daniel Madsen、Frederik P. Jørgensen、Daniel Palmer、Milena E. Roux、Jakob V. Olsen、Mikael Bols、Sanne Schoffelen、Frederik Diness、Morten Meldal

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00197

  日期：2020.3.9

  rapid structure evaluation prior to off-bead resynthesis. Subsequently, a series of 19 compounds were prepared and tested using a competitive fluorescence polarization assay, which led to the discovery of peptide ligands with low micromolar binding affinity towards the DD. The methodology represents a rapid approach for identification of a novel structure scaffold, where the screening and initial structure

  在计算设计的基础上，已针对由小三肽和三唑封端的N末端组成的微粒编码的PEGA1900珠制备了聚焦的单珠单化合物文库。针对人FKBP12蛋白的双点突变版本（称为去稳定结构域（DD））筛选了该文库。受解码的文库命中率的启发，在新颖的珠上检测方法中筛选了非天然肽结构，这对于在离珠重新合成之前进行快速结构评估很有用。随后，制备了19种化合物，并使用竞争荧光偏振分析法进行了测试，这导致发现了对DD具有低微摩尔结合亲和力的肽配体。该方法代表了一种鉴定新型结构支架的快速方法，
• Development of Potent Inhibitors of Botulinum Neurotoxin Type B
  作者：Christine Anne、Serge Turcaud、Jean Quancard、Franck Teffo、Hervé Meudal、Marie-Claude Fournié-Zaluski、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm0300680

  日期：2003.10.1

  Botulinum neurotoxins are the most potent toxins known to date. They are zinc-metalloproteases able to cleave selectively an essential component of neurotransmitter exocytosis, causing the syndrome of botulism characterized by a flaccid paralysis. There is a great interest in designing antagonists of the action of these toxins. One way is to inhibit their catalytic activity. In this study, we report the design of such inhibitors directed toward BoNT/B. A study of the S-1 subsite specificity, using several beta-amino thiols, has shown that this subsite prefers a p-carboxybenzyl moiety. The specificity of the S-1' and S-2' subsites was studied using two libraries of pseudotripeptides containing the S-1 synthon derived from the best beta-amino thiol tested. Finally, a selection of various non natural amino acids for the recognition of the "prime" domain led to the most potent inhibitor of BoNT/B described to date with a K-i value of 20 nM.