1-benzyl-L-histidine benzyl ester di-p-toluene sulfonate | 116438-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-L-histidine benzyl ester di-p-toluene sulfonate
• 英文别名: 1-benzyl-L-histidine benzyl ester; bis-(toluene-4-sulfonate)；1-Benzyl-L-histidin-benzylester; Bis-(toluol-4-sulfonat)
• CAS: 116438-47-2
• 化学式: 2C₇H₈O₃S*C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 679.815
• InChiKey: ZGAMVSSPYPCQSC-FYZYNONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-benzyl-L-histidine benzyl ester di-p-toluene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香碱的环状氨基甲酸酯类似物。

  摘要：

  从L-组氨酸合成了许多含有（S）-3-乙基-4-[（4'-咪唑基）甲基] -2-恶唑烷酮（9）结构特征的毛果芸香碱类似物。以1-苄基-L-组氨酸为主要中间体，开发了N pi-甲基衍生物8的区域特异性合成途径。咪唑核烷基化的区域化学通过在高温下测量质子交叉环偶联常数来确定场1 H NMR。在分离的豚鼠回肠上研究了这些各种烷基化衍生物6-10对毒蕈碱受体的影响。咪唑氮未被取代的衍生物（9），N tau甲基化的（10）和N pi甲基化的（8）是胆碱能毒蕈碱激动剂，其效价顺序递增。化合物6和7无效。

  DOI：

  10.1021/jm00126a030