5-(2,2-diphenylethyl)-2-methyl-2H-tetrazole | 1442645-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,2-diphenylethyl)-2-methyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2,2-diphenylethyl)-2-methyltetrazole
• CAS: 1442645-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: IJZHHGONEADHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5-styryl-2h-tetrazole 在 三氟甲磺酸 、 环己烷 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2,2-diphenylethyl)-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  超亲电活化下5-（2-芳基乙炔基）-2-甲基-2 H-四唑的转化

  摘要：

  5-芳基乙炔基-2-甲基-2 H-四唑（乙炔四唑）在布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H或酸性沸石HUSY CBV-720的作用下与芳烃反应，生成E- / Z -5-（2作为乙炔键加氢芳基化的产物，（2-二芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑的产率高达98％，主要形成E-异构体。这些反应的阳离子中间体已通过DFT计算从理论上进行了研究。将CF 3 SO 3 H加到乙炔四唑的三键上可以高产率得到相应的E- / Z-乙烯基三氟甲磺酸酯。这些四唑在H中的三键水合2 SO 4导致形成5-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-2 H-四唑。酸（CF 3 SO 3 H或AlCl 3）-芳烃-环己烷体系中乙炔四唑的串联加氢芳基化-离子加氢得到5-（2,2-二芳基乙基）-2-甲基-2 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.050

文献信息

• Hydroarylation of (E)-5-(2-Arylethenyl)-2-methyl-2H-tetrazoles under Superelectrophilic Activation
  作者：Rostislav Trifonov、Aleksander Vasilyev、Anna Lisakova、Dmitry Ryabukhin、Vladimir Ostrovskii、Irina Boyarskaya

  DOI：10.1055/s-0036-1588884

  日期：——

  arenes (benzene, xylenes, tert-butylbenzene, anisole, veratrole, 1,2-dichlorobenzene) under conditions of superelectrophilic activation under the action of Brønsted superacids (CF3SO3H, FSO3H) or strong Lewis acids (AlCl3, AlBr3) leads regioselectively to the products of hydroarylation of the carbon–carbon double bond, viz., 5-(2,2-diarylethenyl)-2-methyl-2H-tetazoles, in yields of up to 95%. The reaction

  摘要 5-（2-芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑与芳烃（苯，二甲苯，叔丁基苯，苯甲醚，四氢呋喃，1,2-二氯苯）在布朗斯台德作用下在超亲电活化条件下反应超强酸（CF 3 SO 3 H，FSO 3 H）或强路易斯酸（AlCl 3，AlBr 3）区域选择性地导致碳-碳双键的氢芳基化产物，即5-（2,2-二芳基乙烯基） -2-甲基-2 H-噻唑，产率高达95％。 5-（2-芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑与芳烃（苯，二甲苯，叔丁基苯，苯甲醚，四氢呋喃，1,2-二氯苯）在布朗斯台德作用下在超亲电活化条件下反应超强酸（CF 3 SO 3 H，FSO 3 H）或强路易斯酸（AlCl 3，AlBr 3）区域选择性地导致碳-碳双键的氢芳基化产物，即5-（2,2-二芳基乙烯基） -2-甲基-2 H-噻唑，产率高达95％。
• Hydroarylation of (E)-2-methyl-5-(2-phenylethenyl)-2H-tetrazole under superelectrophilic activation
  作者：A. D. Lisakova、D. S. Ryabukhin、R. E. Trifonov、V. A. Ostrovskii、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428015090274

  日期：2015.9
• First example of a reaction of C- and N-styryltetrazoles with benzene in superacid CF3SO3H
  作者：P. A. Aleshunin、A. V. Vasil’ev、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428013050333

  日期：2013.5