3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione | 26709-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione
• 英文别名: 3,3a-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine-1,5-dione
• CAS: 26709-63-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: MVOBJMLIWWAMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到3,3a-dihydro-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化苯甲酸的异常 Shono 型氧化实现电化学内酯化

  摘要：

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00318
• 作为产物：
  描述：

  1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(3aH)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen oxidation of N-phenylpyrroles. Its application to the synthesis of a model mitomycin.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a009

文献信息

• Mild ArI-Catalyzed C(sp²)H or C(sp³)H Functionalization/CO Formation: An Intriguing Catalyst-Controlled Selectivity Switch
  作者：Xueqiang Wang、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201407011

  日期：2014.10.6

  A tandem C(sp2)H and C(sp3)H functionalization/CO bond formation catalyzed by iodine(III) reagents generated in situ has been developed. The method shows wide scope under mild conditions and exhibits an unprecedented selectivity profile that can be switched depending on the catalyst employed.

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。
• Palladium-Catalyzed 1,1-Oxamidation and 1,1-Diamination of Unactivated Alkenyl Carbonyl Compounds
  作者：Chao Liu、Xiangwen Tan、Jinhui Zhang、Jiahao Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00819

  日期：2023.4.21

  chemistry. Here, palladium(II)-catalyzed Nu/Nu′-type 1,1-oxamidation and 1,1-diamination of unactivated alkenyl carbonyl compounds followed by amination are described. The distinguishing features of this reaction include the lack of a directing group, good functional group tolerance, and easily operational catalytic reaction conditions. Mechanistic investigations support a unique route involving two consecutive

  具有两个亲核试剂的未活化烯烃的催化 1,1-双官能化引起了极大的兴趣，但在合成化学中仍然是一个挑战。此处描述了钯 (II) 催化的 Nu/Nu' 型 1,1-草酰胺化和未活化的烯基羰基化合物的 1,1-二胺化，然后进行胺化。该反应的显着特征包括缺乏导向基团、良好的官能团耐受性和易于操作的催化反应条件。机理研究支持一种独特的途径，该途径涉及此 1,1-双功能化的两个连续核钯。