1-methoxy-3-methyl-1-(phenylthio)-2-butanol | 200347-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-1-(phenylthio)-2-butanol
• 英文别名: 1-Methoxy-3-methyl-1-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 200347-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: WSWTZIYWIHFTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-1-(phenylthio)-2-butanol 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 S-phenyl 3-methyl(thiobutanoate)
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫醛用于有效生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体

  摘要：

  α-苯硫醛可以使用简单的多步骤程序轻松制备，本文中将其作为 NHC 催化生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体的新前体引入，这些中间体具有广泛的合成兴趣和实用性。用 NHC 预催化剂和碱处理 α-苯硫醛，通过Breslow 中间体产生有效的氧化还原重排，消除苯硫酚盐，随后回弹加成至生成的酰基唑鎓，得到相应的硫羟酸酯。在外部醇存在的情况下，氧化还原重排和氧化还原酯化之间的竞争可以通过明智地选择NHC预催化剂内的N-芳基取代基和反应中使用的碱来控制。以NEt 3为基体，带有吸电子（ N -C 6 F 5或N -C 6 H 2 Cl 3 ）取代基的NHC有利于氧化还原重排，而带有富电子N-芳基取代基（ N -Ph, N ）的三唑鎓预催化剂-Mes) 导致优先氧化还原酯化。使用DBU时，由于最初形成的硫羟酸酯产物发生酯交换反应，因此优选氧化还原酯化反应。此外，α-苯硫醛衍生的唑鎓烯醇化物已用于对映选择性形式[4

  DOI：

  10.1039/d3sc06879j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 、 异丁醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-methoxy-3-methyl-1-(phenylthio)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过CC键形成杂环合成。通过氧离子介导的环化反应合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf可触发半硫缩醛3的电离和环化，从而以良好的收率和立体选择性生成四氢呋喃8-11。同源砜类似物17在用二氯化乙基铝处理时得到四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10294-5

文献信息

• A novel synthesis of α-(phenylthio)aldehydes
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060903

  日期：——

  Addition of methoxy(phenylthio)methyllithium to ketones, followed by rearrangement of the adducts, provides a new method for the preparation of α-(phenylthio)aldehydes. The rearrangement is stereospecific.

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。