ethyl 2-methyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate | 52577-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 52577-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: TUMLESOIYNPMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 ammonium acetate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  向1,5- / 1,3-二羰基杂环进行银催化的自由基级联环化：导致Chromenopyridines和含异恶唑/吡唑的Chroman-4-Ones的原子/步经济策略

  摘要：

  一种新颖且方便的银催化自由基级联环化反应，形成多种多样的含苯并二氢吡喃-4-酮，茚满酮或2,3-二氢喹啉-4（1 H）-的1,5- / 1,3-二羰基杂环部分被开发，通过各种2官能苯甲醛，包括2-烯丙氧基苯甲醛，2-烯丙基苯甲醛，和2-N（Ts）的CH反应2 -CH = CH 2取代的苯甲醛，在存在1,3-二羰基化合物AgNO 3 / K 2 S 2 O 8的在温和的反应条件下放入一锅中。新获得的含1,5- / 1,3-二羰基的杂环进一步直接用于合成结构上更多样化的多杂环，主要包括色吡啶和含异恶唑或吡唑的苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02627

文献信息

• Design and synthesis of novel fused heterocycles using 4-chromanone as synthon
  作者：K. A. Ali、N. A. A. Abdelhafez、E. A. Ragab、A. A. Ibrahim、A. E. Amr

  DOI：10.1134/s107036321512035x

  日期：2015.12

  A new series of heterocyclic systems, including azole, azolopyrimidine, and pyridopyrimidine derivatives, attached to 2H-chromene scaffold, was prepared by a convenient procedure through the reactions of (E)-2-dimethylamino-methylene chromanone with different nitrogen binucleophiles. Various substituted chromeno[4,3-b]pyridine derivatives were also prepared through the reactions of (E)-2-dimethylaminomethylene

  通过（E）-2-二甲基氨基-亚甲基苯并二氢吡喃酮与不同的氮双亲核试剂反应，通过方便的步骤制备了一系列新的杂环系统，包括与2 H-亚甲基支架相连的唑，氮杂嘧啶和吡啶嘧啶衍生物。通过（E）-2-二甲基氨基亚甲基苯并二氢吡喃苯并二氢吡喃酮与一系列活性亚甲基化合物的反应，还制备了各种取代的铬诺[4,3- b ]吡啶衍生物。
• 一种多环吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109575041B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种多环吡啶类化合物及其制备方法，以硝酸银为催化剂，添加过硫酸钾，同时具有烯和醛结构的化合物和1,3‑二羰基化合物为反应物，二甲基亚砜作为溶剂，温度控制在40‑50℃，反应24‑30小时后，经萃取浓缩无需进一步提纯得到粗品；随后向粗品中加入乙酸铵和乙酸在120℃下回流3小时，经过柱层析分离得到含有多环吡啶结构的目标化合物。本反应的原料易得，价格廉价，操作简便，合成效率高，在生物、医药等领域具有广阔的应用价值。
• Design and Metal-Free Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of 5Hchromeno[ 4,3-b]pyridine Derivatives as Anti-Proliferative Agents
  作者：M. Sayaji Rao、Basi Venkata Subba Reddy、Kamalaker Reddy Kamireddy、Rajashaker Bantu、Sunil Misra、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.2174/1570178619666220415231814

  日期：2023.2

  A novel metal-free approach is reported for the synthesis of 5H-chromeno[4,3-b]pyridine derivatives. Indeed, chromene derivatives are found to exhibit a broad spectrum of biological activities such as antibacterial, antirhinovirus, antioxidant, cytotoxic, anticancer, and antimicrobial properties.

  This method provides an easy access to a large number of 5H-chromeno[4,3-b]pyridine scaffolds by the condensation of 3-formylchromene with -enaminoesters under thermal conditions. All compounds are well characterized by NMR, IR and mass spectrometry. This is a safe and convenient protocol.

  Thus newly synthesized compounds are evaluated for their cytotoxicity against four human cancer cell lines, such as B16 (Skin cancer), DU145 (Prostate cancer), Hela (Cervical cancer) and CHO (Chinese hamster ovary).

  Among them, compounds 3n and 3o shows an excellent anti-proliferation activity against CHO (IC50 12.33+1.13 μM), Hela (IC50 22.33+0.51 μM), and B16 (IC50 27.61+0.8 μM) cell lines, while compounds 3c, 3g and 3q exhibits promising anti-proliferation against above four human cancer cell lines with IC50 14.96+1.9, 15.59+0.9, 13.8+0.06 μM, respectively, compared with a standard drug Doxorubicin & Mitomycin.

  背景：报告了一种合成 5H-色烯并[4,3-b]吡啶衍生物的新型无金属方法。事实上，色烯衍生物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗鼻病毒、抗氧化、细胞毒性、抗癌和抗微生物特性。

  方法：该方法通过 3-甲酰基色烯与 -enaminoesters 在热条件下缩合，可方便地获得大量 5H-色烯并[4,3-b]吡啶支架。所有化合物均通过核磁共振、红外光谱和质谱法进行了表征。这是一种安全方便的方法。 结果：新合成的化合物对四种人类癌症细胞系，如 B16（皮肤癌）、DU145（前列腺癌）、Hela（宫颈癌）和 CHO（中国仓鼠卵巢癌）的细胞毒性进行了评估。 结论：其中，化合物3n和3o对CHO（IC50 12.33+1.13 μM）、Hela（IC50 22.33+0.51 μM）和B16（IC50 27.61+0.而化合物 3c、3g 和 3q 与标准药物多柔比星& 丝裂霉素相比，对上述四种人类癌症细胞株的抗增殖作用分别为 IC50 14.96+1.9、15.59+0.9、13.8+0.06 μM。