tri(thiophen-2-yl)indium | 21023-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: tri(thiophen-2-yl)indium
• CAS: 21023-22-3
• 化学式: C₁₂H₉InS₃
• 分子量: 364.221
• InChiKey: OORDNQZSNJATHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(thiophen-2-yl)indium 、 肉桂基氯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2-cinnamylthiophene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基取代反应与铟 (III) 有机金属化合物

  摘要：

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200104
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 indium(III) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tri(thiophen-2-yl)indium
  参考文献：
  名称：

  铟与有机金属化合物的交叉偶联反应制得的非对称3,4-二噻吩基马来酰亚胺：合成与光化学研究

  摘要：

  具有马来酰亚胺桥的新型非对称1,2-二噻吩基乙烯（DTE）的合成和光化学研究已经进行。DTE的合成方法是基于5取代的-2-甲基-3-硫代苯基铟试剂与3,4-二氯马来酰亚胺连续的钯催化交叉偶联反应。所需的有机铟试剂是由2-甲基-3,5-二溴噻吩通过与三有机铟化合物（R 3 In）的选择性（C-5）偶联反应以及随后的金属-卤素交换而制备的。偶合反应通常产生良好的收率，并且具有亚化学计量的R 3的高原子经济性在。光化学研究的结果表明，这些新颖的二噻吩基马来酰亚胺在紫外线区照射后发生光环化反应，在可见光区激发后发生光环还原，因此可用作光化学开关。可以在连续的循环中重复进行ON-OFF操作，而不会明显降低过程的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403736

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Triorganoindium Reagents with Tetrahydroisoquinolines
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00928

  日期：2019.8.2

  proceeds in good yields at rt using 50 mol % R3In with a variety of organic groups. 1H NMR studies show the generation of an iminium ion intermediate, supporting a two-step mechanism based on THIQ oxidation and R3In nucleophilic addition. This reaction was applied to the synthesis of the alkaloid nuciferine in three steps.

  三有机铟试剂（R 3 In）在作为氧化剂的Ph 3 CBF 4存在下与四氢异喹啉（THIQ）反应，得到1-取代的THIQ。使用具有各种有机基团的50 mol％R 3 In，该反应在室温下以良好的产率进行。1 H NMR研究表明生成了亚胺离子中间体，该中间体支持基于THIQ氧化和亲核加成中的R 3的两步机理。通过三个步骤将该反应应用于生物碱生物碱的合成。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling of Organoindium Reagents with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles
  作者：Ramsay E. Beveridge、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/ejoc.201000231

  日期：2010.7

  mild, copper-catalyzed coupling of organoindium reagents with nitrogen-containing aromatic heterocycles and chloroformates is described. This reaction proceeds with a range of organoindium reagents, yielding predominately or exclusively the 1,4-addition products with pyridine. In addition, a range of other nitrogen-containing heterocycles can be employed in this reaction (e.g. benzoxazole, benzothiazole

  描述了有机铟试剂与含氮芳香杂环和氯甲酸酯的温和铜催化偶联。该反应使用一系列有机铟试剂进行，主要或仅产生与吡啶的 1,4-加成产物。此外，在该反应中可以使用一系列其他含氮杂环（例如苯并恶唑、苯并噻唑、酞嗪）。作为该反应效用的说明，该杂环官能化与随后的氧化相结合以实现官能化吡啶和苯并噻唑衍生物的一锅法合成。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Indium Organometallics with Chromene and Isochroman Acetals Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02058

  日期：2016.9.2

  coupling of triorganoindium reagents with benzopyranyl acetals mediated by a Lewis acid has been developed. The reaction of R3In with chromene and isochroman acetals in the presence of BF3·OEt2 afforded 2-substituted chromenes and 1-substituted isochromans, respectively, in good yields. The reactions proceed with a variety of triorganoindium reagents (aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, alkyl) using

  已经开发了由路易斯酸介导的三有机铟试剂与苯并吡喃基乙缩醛的无过渡金属偶联。在BF 3 ·OEt 2的存在下，R 3 In与亚甲基苯并异铬烷醛的缩醛反应，分别以高收率得到2-取代的苯并二烯和1-取代的异苯并二氢吡喃。反应仅使用50 mol％的有机金属，通过各种三有机铟试剂（芳基，杂芳基，炔基，烯基，烷基）进行，因此证明了这些物质的效率。初步的机理研究表明在路易斯酸存在下氧碳carb离子中间体的形成。
• Fluoride-triggered indium-mediated synthesis of (hetero)biaryls
  作者：Enrique Font-Sanchis、Ángela Sastre-Santos、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1039/b901722d

  日期：——

  A simple method for the preparation of triorganoindium reagents under mild conditions based in indium–silicon exchange is described.

  一种基于铟-硅交换在温和条件下制备三有机铟试剂的简单方法被描述。