(3R,4S,5S,6R)-2-(5-((4-bromo-2-methylphenyl)(hydroxy)methyl)-2-hydroxy-4-isopropylphenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1359948-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-2-(5-((4-bromo-2-methylphenyl)(hydroxy)methyl)-2-hydroxy-4-isopropylphenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1359948-57-4
• 化学式: C₂₄H₃₁BrO₈
• 分子量: 527.409
• InChiKey: NLMZFAAUSFXREA-OIOVDNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2-(5-((4-bromo-2-methylphenyl)(hydroxy)methyl)-2-hydroxy-4-isopropylphenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为选择性钠依赖性葡萄糖共转运蛋白1（SGLT1）抑制剂的C-苯基D-葡萄糖醇（TP0454614）衍生物的合成与结构-活性关系

  摘要：

  葡萄糖钠共转运蛋白1（SGLT1）是从胃肠道吸收葡萄糖的主要转运蛋白。虽然据报道C-苯基D-葡萄糖醇衍生物SGL5213是用于治疗2型糖尿病的有效肠道SGLT1抑制剂，但在体外未发现SGLT1选择性（hSGLT1的IC50为29 nM，hSGLT2的IC50为20 nM）。在这项研究中，我们发现了一种通过一锅三组分缩合反应合成关键中间体12的新方法，并发现了C-苯基D-葡萄糖醇41j（TP0454614），其体外SGLT1选择性> 40倍（IC50 26 nM）。对于hSGLT1，则为1101 nM；对于hSGLT2，则为1101 nM。我们的研究结果为C-葡萄糖醇衍生物的SGLT1选择性的构效关系（SAR）提供了新的见解。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00089
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-2-methylphenyl)(2-isopropyl-4-(methoxymethoxy)-5-((3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(5-((4-bromo-2-methylphenyl)(hydroxy)methyl)-2-hydroxy-4-isopropylphenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 -ISOPROPYLPHENYL GLUCITOL COMPOUNDS AS SGLT1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE 4-ISOPROPYLPHÉNYL GLUCITOL COMME INHIBITEURS DE SGLT1

  摘要：

  公开号：

  WO2010095768A8