(S)-3-methyl-5-[2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-4-yl]isoxazole | 219718-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-3-methyl-5-[2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-4-yl]isoxazole
• 英文别名: (S)-3-methyl-5-(2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidin-4-yl)isoxazole；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 219718-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: WZXLQXXFWAVYFF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-[2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-4-yl]isoxazole 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-methylisoxazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新α-氨基酸的合成

  摘要：

  提出了制备一系列新的以异恶唑环为取代基的α-氨基酸及其衍生物的方法。合成从容易获得的1-丝氨酸衍生物开始，根据合成策略，可以从其获得异恶唑-3-基或异恶唑-5-基的氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02010-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(β,β-dibromovinyl)oxazolidine 在 正丁基锂 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-5-[2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-4-yl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新α-氨基酸的合成

  摘要：

  提出了制备一系列新的以异恶唑环为取代基的α-氨基酸及其衍生物的方法。合成从容易获得的1-丝氨酸衍生物开始，根据合成策略，可以从其获得异恶唑-3-基或异恶唑-5-基的氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02010-3

文献信息

• A method for generating nitrile oxides from nitroalkanes: a microwave assisted route for isoxazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00859-7

  日期：2003.7

  A convenient route has been developed for generation of nitrile oxides in situ from nitroalkanes under very mild conditions using microwave irradiation, using 4-(4,6-dimethoxy[1,3,5]triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMTMM) and DMAP as catalyst. Isoxazolines and isoxazoles are obtained in very good yields compared to known methods.

  已经开发了一种简便的方法，可以使用4-（4,6-二甲氧基[1,3,5]三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓盐在非常温和的条件下使用微波辐射从硝基烷烃原位生成腈氧化物（DMTMM）和DMAP作为催化剂。与已知方法相比，以非常好的产率获得了异恶唑啉和异恶唑。