(I+/-R)-3-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]-I+/--[(methylamino)methyl]benzenemethanol | 215439-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (I+/-R)-3-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]-I+/--[(methylamino)methyl]benzenemethanol
• 英文别名: (1R)-1-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-2-(methylamino)ethanol
• CAS: 215439-45-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: WBQWWMMTQRVGDS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (I+/-R)-3-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]-I+/--[(methylamino)methyl]benzenemethanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (R)-(−)-Phenylephrine Hydrochloride

  摘要：

  (R)-(-)-Phenylephrine hydrochloride is a clinically potent adrenergic agent and beta-receptor sympathomimetic drug, exclusively marketed in the optically active form, An asymmetric synthesis has been developed with high enantiomeric excess based on hydrolytic kinetic resolution of a styrene oxide derivative using (R,R)-SalenCo(III)OAc complex.

  DOI：

  10.1021/op970128+
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯甲醛 在 甲醇 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (I+/-R)-3-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]-I+/--[(methylamino)methyl]benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (R)-(−)-Phenylephrine Hydrochloride

  摘要：

  (R)-(-)-Phenylephrine hydrochloride is a clinically potent adrenergic agent and beta-receptor sympathomimetic drug, exclusively marketed in the optically active form, An asymmetric synthesis has been developed with high enantiomeric excess based on hydrolytic kinetic resolution of a styrene oxide derivative using (R,R)-SalenCo(III)OAc complex.

  DOI：

  10.1021/op970128+