3-ethoxy-4-((2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1000408-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethoxy-4-((2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1000408-49-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: VZLFXQZZDPQIOZ-GGDYWIMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-((2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbohydrate–oligonucleotide conjugates using the squarate spacer

  摘要：

  Attachment of carbohydrates to oligonucleotides has proven to induce receptor-mediated endocytosis. A facile method for the formation of covalent linkages between glycans and oligonucleotides is herein described. Thus, use of 3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione as a linking reagent provides easy conjugation between carbohydrates bearing an amino group at the reducing end and oligonucleotides bearing an aminoalkyl modification. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.078
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙基甘露糖 、 方酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-ethoxy-4-((2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbohydrate–oligonucleotide conjugates using the squarate spacer

  摘要：

  Attachment of carbohydrates to oligonucleotides has proven to induce receptor-mediated endocytosis. A facile method for the formation of covalent linkages between glycans and oligonucleotides is herein described. Thus, use of 3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione as a linking reagent provides easy conjugation between carbohydrates bearing an amino group at the reducing end and oligonucleotides bearing an aminoalkyl modification. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.078