(Z)-(R)-N-Cbz-2,2-dimethyl-4-(5-cyano-1-pentenyl)oxazolidine | 117833-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)-N-Cbz-2,2-dimethyl-4-(5-cyano-1-pentenyl)oxazolidine
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[(Z)-5-cyanopent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 117833-94-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: ORBFNYORLGQELT-SAYIFAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-N-Cbz-2,2-dimethyl-4-(5-cyano-1-pentenyl)oxazolidine 在 POd(OH)2/C 、 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-Amino-8-[(tert-butoxy-methoxy-methyl)-amino]-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-α，ω-二氨基链烷酸的对映体合成

  摘要：

  DN的映体特异性合成ω -Boc-α，从L-丝氨酸开始ω-diaminoalkanoic酸进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87823-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-(R)-N-Cbz-2,2-dimethyl-4-(5-cyano-1-pentenyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  D-α，ω-二氨基链烷酸的对映体合成

  摘要：

  DN的映体特异性合成ω -Boc-α，从L-丝氨酸开始ω-diaminoalkanoic酸进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87823-5

文献信息

• Synthesis of chiral vinylglycines
  作者：Pierre L. Beaulieu、Jean Simon Duceppe、Carolyne Johnson

  DOI：10.1021/jo00013a023

  日期：1991.6

  (R)- or (S)-benzyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7a) and (R)- or (S)-1,1-dimethylethyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7b), readily available from serine, react with Wittig reagents to give alkenes 8. Selective deprotection followed by oxidation of the resulting unsaturated amino alcohols 9 provides vinylglycines 5 of defined configuration (> 95% ee) and double-bond geometry. D-Vinylglycines are obtained from L-serine, and conversely, D-serine gives beta,gamma-unsaturated amino acids with the L configuration. The double-bond geometry is controlled by the nature of the phosphorous ylide employed. The scope and limitations of this new methodology for the preparation of chiral vinylglycines is examined.
• BEAULIEU, PIERRE L.;DUCEPPE, JEAN-SIMON;JOHNSON, CAROLYNE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4196-4204
  作者：BEAULIEU, PIERRE L.、DUCEPPE, JEAN-SIMON、JOHNSON, CAROLYNE

  DOI：——

  日期：——
• BEAULIEU, PIERRE L.;SCHILLER, PETER W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2019-2022
  作者：BEAULIEU, PIERRE L.、SCHILLER, PETER W.

  DOI：——

  日期：——