4-溴吡啶-2,6-二羧酸二乙酯 | 112776-83-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-溴吡啶-2,6-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 4-bromo-2,6-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-bromopyridine-2,6-dicarboxylate；4-bromo-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 112776-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: XZEHJCKDEUHHJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  391.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29333990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶-2,6-二羧酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-溴-2,6-双(溴甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成新的对映体纯二甲基和二异丁基取代的 pyridino-18-crown-6 醚，在吡啶环的 4 位含有卤素原子或甲氧基，用于对映体识别研究

  摘要：

  新的对映体纯二甲基和二异丁基取代的 pyridino-18-crown-6 醚在吡啶环 [(S,S)-1, (S,S)-2, (S,S)-2, (S,S)-2, ( S,S)-3, (S,S)-4] 已合成。还描述了一种新的合成路线和报道的对映纯二甲基取代的 pyridino-18-crown-6 醚 [(S,S)-5] 在吡啶环的 4 位含有一个氯原子的固态结构。这些配体是质子化伯胺、氨基酸及其衍生物的对映体识别研究的良好候选者。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.906
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6-吡啶二羧酸二乙酯 在 五溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-溴吡啶-2,6-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  结合有膦酸酯基的基于聚恶唑的大环的设计与合成

  摘要：

  我们介绍了含有膦酸酯基团的基于聚恶唑的大环化合物的设计和合成。建立了可靠的途径，该途径允许在大环周边方便且通用地引入各种膦酸酯官能团，例如膦酸酯，酸和盐。预计这种前所未有的大环化合物将成为端粒酶抑制剂的诱人候选物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400213

文献信息

• Amino-triazolopyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06355653B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)nOH, halogen or lower alkoxy, and wherein the heteroaryl groups may be optionally linked to the pyrazole ring via an alkylene or alkenyl group, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy or is —O(CH2)n,phenyl, benzofuryl, indolyl or benzothiophenyl, or is —S-lower alkyl; R2 and R4 are independently from each other hydrogen, cyano or —S(O)2-phenyl; R3 is hydrogen, halogen or is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)n-aryl, hydroxy, halogen, lower alkoxy, morpholinyl, amino, lower alkylamino or —C(O)NR′2, and wherein R′ is lower alkyl or hydrogen, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, di-lower alkyl amino, CF3, —OCF3, —NHC(O)lower alkyl, cyano, —C(O)-lower alkyl, —C(O)O-lower alkyl, —S-lower alkyl, —S(O)2NH-phenyl, —S(O)2-methylpiperazinyl; or is —NR′R″, wherein R′ and R″ are independently from each other hydrogen, —(CH2)nphenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen or lower alkoxy, —CH(lower alkyl)-phenyl, indan-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen, or cycloalkyl; or is —O-phenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, —O-tetrahydronaphthalenyl or —O—CH2-6-methyl-pyridin-2-yl; or is -benzo[1,3]dioxolyl, -1H-indol-5-yl, naphthyl, benzofuran-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-4-yl-methyl or morpholinyl; R5 is —NR2, wherein R may be the same or different and is hydrogen, lower alkyl, phenyl, benzyl, —CO-lower alkyl, —CO-lower alkoxy, -lower alkenyl, —CO(CH2)n-phenyl or —COO(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by CF3, lower alkoxy, halogen or lower alkyl, —CO(CH2)3-NHCO-lower alkoxy, —(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by lower alkoxy, CF3 or halogen, or is 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-benzoic acid, 1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl-benzoic acid or 4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,3]diazepin-2-yl-benzoic acid; n is 0-4 and their pharmaceutically acceptable salts

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R1是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)nOH、卤素或较低的烷氧基，其中这些杂芳基团可以选择性地通过烷基或烯基基团与吡唑环连接，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、羟基较低烷基、卤素、羟基或较低的烷氧基，或者是—O(CH2)n、苯基、苯并呋喃基、吲哚基或苯并噻吩基，或者是—S-较低烷基； R2和R4彼此独立地是氢、氰基或—S(O)2-苯基； R3是氢、卤素或者是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)n-芳基、羟基、卤素、较低的烷氧基、吗啉基、氨基、较低的烷基氨基或—C(O)NR′2，其中R′是较低的烷基或氢，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基、—OCF3、—NHC(O)较低烷基、氰基、—C(O)-较低烷基、—C(O)O-较低烷基、—S-较低烷基、—S(O)2NH-苯基、—S(O)2-甲基哌嗪基；或者是—NR′R″，其中R′和R″彼此独立地是氢、—(CH2)n苯基，该苯环可以选择性地被卤素或较低的烷氧基取代，—CH(较低烷基)-苯基、茚基、1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或者是—O-苯基，该苯环可以选择性地被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，—O-四氢萘基或—O—CH2-6-甲基吡啶-2-基；或者是-苯并[1,3]二噁咯基、-1H-吲哚-5-基、萘基、苯并呋喃-2-基、1,3,4,9-四氢-β-咔啉-2-基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基、哌嗪-4-基-甲基或吗啉基； R5是—NR2，其中R可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、苯基、苄基、—CO-较低烷基、—CO-较低烷氧基、-较低烯基、—CO(CH2)n-苯基或—COO(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被三氟甲基、较低的烷氧基、卤素或较低的烷基取代，—CO(CH2)3-NHCO-较低烷氧基、—(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被较低的烷氧基、三氟甲基或卤素取代，或者是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸、1,4,5,6-四氢-嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂环己-2-基-苯甲酸； n为0-4 及其药学上可接受的盐
• Chelidamic acid derivatives: Precursors to functionalized pyridyl cryptands & functionalized metal ligands
  作者：Harry W. Gibson、Terry L. Price、Adam M.-P. Pederson、Zhenbin Niu、Pothanagandhi Nellipalli

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132333

  日期：2021.8

  materials, functionalization is required; in this article we describe syntheses of 23 new chelidamic acid (2,6-dicarboxy-4-hydroxypyridine, 5) derivatives that can be used to prepare functional pyridyl cryptands and functional metal ligands. The preparation and characterization of three new functionalized pyridyl cryptands are also included.

  吡啶基穴状配体，如12 - 16从吡啶-2,6-二羰基氯（形成4）和冠醚二醇7 - 11，已被证明是优异的紫精主机（N，N' -二烷基-4,4' -联吡啶鎓盐，2 ) K a值为~10 4至10 6  M -1，因此被认为是超分子系统的理想构件。然而，为了将这些宿主基序整合到有用的起始材料中，需要进行功能化；在本文中，我们描述了 23 种新螯合胺酸（2,6-二羧基-4-羟基吡啶，5 ) 可用于制备功能性吡啶基穴状配体和功能性金属配体的衍生物。还包括三个新的功能化吡啶基穴状配体的制备和表征。
• Compounds having a plurality of nitrogenous substitutents
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06329523B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Novel compounds having the formula: wherein the constituent variables are defined herein. The compounds are constructed to include a central aromatic, aliphatic, or heterocyclic ring system. Attached to the central ring system are two linear groups having nitrogenous moieties that are derivatized with chemical functional groups. The ring system can include further nitrogenous moieties, either as ring atoms or on pendant groups attached to the ring, that may also be derivatized with chemical functional groups. The totality of the chemical functional groups imparts certain conformational and other properties to the these compounds. In accordance with certain embodiments of the invention, libraries of such compounds are prepared utilizing permutations and combinations of the chemical functional groups and the nitrogenous moieties to build complexity into the libraries.

  具有以下公式的新化合物： 其中所述组分变量在此处定义。这些化合物被构建为包括一个中心芳香、脂肪或杂环环系统。连接到中心环系统的是两个具有氮基团的线性基团，这些基团经过化学官能团衍生。环系统可以包括进一步的氮基团，可以作为环原子或连接到环上的侧链基团，这些基团也可以经过化学官能团衍生。化学官能团的总体赋予这些化合物某些构象和其他性质。根据本发明的某些实施例，利用化学官能团和氮基团的排列组合制备这类化合物的文库，以在文库中构建复杂性。
• Substituted cyclic compounds and mixtures comprising same
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06191273B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Novel chemical compounds and mixtures of same are provided having antibacterial and other utilities. The mixtures preferably are formed by reacting a cyclic scaffold moiety with a set of chemical substituients. Libraries formed in accordance with the invention have utility per se and are articles of commerce. They can be used to screen for pesticides, drugs and other biologically active compounds.

  提供了具有抗菌和其他用途的新化合物和相同化合物的混合物。这些混合物最好是通过将一个环状支架基团与一组化学取代基反应而形成的。根据本发明形成的文库本身具有实用性，并且是商业产品。它们可用于筛选杀虫剂、药物和其他生物活性化合物。
• [EN] LUMINESCENT TRIAZACYCLONONANE-BASED LANTHANIDE CHELATE COMPLEXES AS LABELLING REAGENTS<br/>[FR] COMPLEXES DE CHÉLATES DE LANTHANIDES LUMINESCENTS À BASE DE TRIAZACYCLONONANE À TITRE DE RÉACTIFS DE MARQUAGE
  申请人：KAIVOGEN OY

  公开号：WO2014147288A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to a detectable molecule comprising a biospecific binding reactant attached to a macrocyclic luminescent lanthanide chelate comprising a lanthanide ion and a chelating ligand of the formula (I) wherein, R1 consists of a linker coupling the chelate to the biospecific binding reactant and optionally a spacer; either R3 or R4 is H; and the lanthanide ion Ln3+ is europium(lll) or samarium(lll). The invention also relates to corresponding lanthanide chelates. The invention further relates to the use of the detectable molecule of the invention.

  该发明涉及一种可检测分子，包括与一种大环荧光镧系螯合物结合的生物特异性结合试剂，所述大环荧光镧系螯合物包括一个镧系离子和一个化学配体，其化学式为(I)，其中，R1由将螯合物与生物特异性结合试剂耦合的连接物和可选的间隔物组成；R3或R4中的一个是H；镧系离子Ln3+为铕(III)或钐(III)。该发明还涉及相应的镧系螯合物。该发明还涉及利用该发明的可检测分子。