(3R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]piperidine | 497181-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]piperidine
• 英文别名: benzyl (3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 497181-39-2
• 化学式: C₃₄H₆₅NO₆Si₃
• 分子量: 668.15
• InChiKey: ZEAVALIHXFYEMS-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propoxy]-piperidin-1-yl}-2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-lyxofuranose 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4

文献信息

• Synthesis of Novel 1a,25-Dihydroxy-19-norvitamin D3 with an Amide Conjugate
  作者：Atsushi Kittaka、Yoshitomo Suhara、Keiichiro Ono、Akihiro Yoshida、Toshie Fujishima、Nozomi Saito、Shinobu Honzawa、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama

  DOI：10.3987/com-03-s(p)34

  日期：——