8-(2,3-dihydrobenzofuran-6-ylthio)-9H-purin-6-amine | 1289544-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-(2,3-dihydrobenzofuran-6-ylthio)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 8-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylsulfanyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 1289544-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅OS
• 分子量: 285.329
• InChiKey: QBDIWVWILFTKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,3-dihydrobenzofuran-6-ylthio)-9H-purin-6-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到8-(5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-6-ylthio)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE HSP90

  摘要：

  本申请提供所示公式的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物作为HSP90抑制剂具有用途，因此可用于治疗相关疾病。（公式）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y和R的定义见说明书。

  公开号：

  WO2011044394A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-6-胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 8-(2,3-dihydrobenzofuran-6-ylthio)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE HSP90

  摘要：

  本申请提供所示公式的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物作为HSP90抑制剂具有用途，因此可用于治疗相关疾病。（公式）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y和R的定义见说明书。

  公开号：

  WO2011044394A1

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2011044394A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present application provides substituted purine derivatives and related compounds of the formulas shown. These com ounds are useful as inhibitors of HSP90, and hence in the treatment of related diseases. (Formulae) Z1-Z3, Xa-Xc, X2, X4, Y and R are as defined in the specification.

  本申请提供所示公式的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物作为HSP90抑制剂具有用途，因此可用于治疗相关疾病。（公式）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y和R的定义见说明书。
• An Efficient Copper-Catalyzed Microwave-Assisted S-Arylation towards the Synthesis of 8-Arylsulfanyl Adenines
  作者：Gabriela Chiosis、Weilin Sun、Pallav Patel、Ralph Stephani

  DOI：10.1055/s-0031-1289888

  日期：2011.12

  We report a microwave-assisted synthetic protocol for the C-S cross-coupling reaction of aryl iodides and 8-mercaptoadenine using CuI and n-Bu4NBr with NaOt-Bu in DMF. The method is rapid, simple, and cost efficient, and leads in high yields to biologically relevant aryl sulfides.

  我们报告了一种微波辅助合成协议，用于芳基碘化物和8-巯基腺苷的C-S交叉耦合反应，使用CuI和n-Bu4NBr与NaOt-Bu在DMF中进行。该方法快速、简单、成本效率高，并且能够高产率地得到生物相关的芳基硫化物。
• Hsp90 Inhibitors
  申请人：Chiosis Gabriela

  公开号：US20120208806A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present application provides compounds useful in the inhibition of Hsp90, and hence in the treatment of disease.

  本申请提供了一些化合物，可用于抑制Hsp90，并因此用于治疗疾病。
• HSP90 Inhibitors
  申请人：Sun Weilin

  公开号：US20140088121A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The disclosure relates to Compounds of Formulae (IA) and (IB): and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 , Xa, Xb, Xc, Xd, Y, X 2 , and X 4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Compound of Formula (IA) and/or (IB), and methods to treat or prevent a condition, such cancer which overexpresses Her-kinases, comprising administering to an patient in need thereof a therapeutically effective amount of a Compound of Formula (IA) or (IB). The disclosure further relates to compounds of Formulae (IA) and IB) in which X 2 is a leaving for introducing a radiolabeled atom, such as 124 I or 131 I and to methods of using such compounds in the preparation of radiolabeled compounds, particularly for use in imaging.

  本公开涉及式（IA）和（IB）的化合物及其药学上可接受的盐，其中Z1、Z2、Z3、Xa、Xb、Xc、Xd、Y、X2和X4的定义如本文所述，包含有效量的式（IA）和/或（IB）化合物的组合物，以及用于治疗或预防过度表达Her-激酶的癌症等疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用式（IA）或（IB）化合物的治疗有效量。本公开进一步涉及式（IA）和（IB）的化合物，其中X2是引入放射性标记原子（例如124I或131I）的离去基团，以及使用这种化合物制备放射性标记化合物的方法，特别是用于成像。
• HSP90 INHIBITORS
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US20160264577A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The disclosure relates to Compounds of Formulae (IA) and (IB), and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 , Xa, Xb, Xc, Xd, Y, X 2 , and X 4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Compound of Formula (IA) and/or (IB), and methods to treat or prevent a condition, such cancer which overexpresses Her-kinases, comprising administering to an patient in need thereof a therapeutically effective amount of a Compound of Formula (IA) or (IB). The disclosure further relates to compounds of Formulae (IA) and (IB) in which X 2 is a leaving for introducing a radiolabeled atom, such as 124 I or 131 I and to methods of using such compounds in the preparation of radiolabeled compounds, particularly for use in imaging.

  本公开涉及式（IA）和（IB）的化合物及其药学上可接受的盐，其中Z1、Z2、Z3、Xa、Xb、Xc、Xd、Y、X2和X4的定义如本文所述，包含有效量的式（IA）和/或（IB）化合物的组合物，以及治疗或预防过度表达Her-kinases的癌症等疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用式（IA）或（IB）化合物的治疗有效量。本公开还涉及式（IA）和（IB）的化合物，其中X2是引入放射性标记原子（如124I或131I）的离去基团，以及使用这种化合物制备放射性标记化合物的方法，特别是用于成像。