N-benzyl-N-chloroacetyl-L-Phe-O-t-Bu | 344765-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-chloroacetyl-L-Phe-O-t-Bu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 344765-09-9
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₃
• 分子量: 387.906
• InChiKey: GRBOIXYOEDKHEQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloroacetyl-L-Phe-O-t-Bu 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,4-dibenzyl-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N-benzyl-Phe-Ot-Bu 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到N-benzyl-N-chloroacetyl-L-Phe-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b

文献信息

• Memory of Chirality in theEnantioselective Synthesis of β-Lactams Derived from AminoAcids. Influence of the Reaction Conditions
  作者：Rosario González-Muñiz、Mª Angeles Bonache、Guillermo Gerona-Navarro、Mercedes Martín-Martínez、Mª Teresa García-López、Pilar López、Carlos Cativiela

  DOI：10.1055/s-2003-39301

  日期：——

  The asymmetric induction observed during cyclisation of N-benzyl-N-chloroacetyl-l-Phe derivatives to the corresponding S-enriched 2-azetidinones, ascribed to chirality memory, can be controlled by the appropriate choice of the base and solvent. Using the organic base BTPP, the ee values obtained in different solvents showed a good correlation with the AN solvent parameter, except for NMP. It seems that a combination of the solvent properties, rather than individual parameters, and the presence of enolate aggregates are decisive for final enantiomer distribution.

  在将 N-苄基-N-氯乙酰基-l-Phe 衍生物环化成相应的 S-富集 2-氮杂环丁酮的过程中观察到的不对称诱导归因于手性记忆，可以通过适当选择碱和溶剂来控制。使用有机碱 BTPP，除 NMP 外，在不同溶剂中获得的 ee 值与 AN 溶剂参数有很好的相关性。由此看来，对映体的最终分布起决定性作用的是溶剂特性（而不是单个参数）和对映体聚集体的存在。
• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，