7-(3-chlorobenzylidene)-4-(3-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one | 1141931-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(3-chlorobenzylidene)-4-(3-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
• CAS: 1141931-72-7
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 371.266
• InChiKey: GQGQWPRHHWUCPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 环戊酮 、 尿素 在 1-dodecyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到7-(3-chlorobenzylidene)-4-(3-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体[C3SO3HDoim] HSO4催化一锅三组分Biginelli型反应：嘧啶酮衍生物的高效无溶剂合成及其机理研究

  摘要：

  摘要制备了一系列布朗斯台德酸性离子液体（ILs），用于芳香醛，脲或硫脲与环戊酮之间的Biginelli型缩合反应。通过该反应，可以实现各种嘧啶酮的合成。令人感兴趣的是，发现该反应被新型的，生态友好的官能化的IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4有效地催化，该IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4可以重复使用至少7次而不会显着降低催化活性。反应在80°C下有效地进行，以良好的收率（最高96％）得到所需的产物。此外，提出了一种可能的机制来解释IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4催化的反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.010

文献信息

• Efficient synthesis of pyrimidinone derivatives by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction under solvent-free conditions
  作者：Huihui Zhang、Zhuqing Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.103

  日期：2009.4

  An efficient and clean method was developed for the one-pot synthesis of pyrimidinones by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction of aromatic aldehyde, cyclopentanone, and urea or thiourea under solvent-free conditions.

  开发了一种高效清洁的方法，用于在无溶剂条件下通过氯化催化芳香族醛，环戊酮，尿素或硫脲的Biginelli型反应进行一锅法合成嘧啶酮。