Acetic acid (1S,4R,5R,6S)-6-hydroxy-4-[1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-6-ylmethyl ester | 159979-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,4R,5R,6S)-6-hydroxy-4-[1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-6-ylmethyl ester
• CAS: 159979-24-5
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 540.681
• InChiKey: LFBCUBMVAPXTTN-PVKKLEMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.923±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.329±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,5R,6S)-6-hydroxy-4-[1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-6-ylmethyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3
• 作为产物：
  描述：

  N(1)-p-methoxyphenylsulfonylmakomakine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Acetic acid (1S,4R,5R,6S)-6-hydroxy-4-[1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3