7,8-dicyano[5]helicene | 478496-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dicyano[5]helicene
• 英文别名: Pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-undecaene-12,13-dicarbonitrile
• CAS: 478496-64-9
• 化学式: C₂₄H₁₂N₂
• 分子量: 328.373
• InChiKey: UIDJDJILECGPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dicyano[5]helicene 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dimethyl dibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从三螺旋到双螺旋的转化嵌入相邻的立体碳原子和轴向立体性

  摘要：

  三螺旋（TH）向具有相邻立体碳原子和轴向立体性的双螺旋（DH）的转化是通过意外的共轭加成到TH- 1的中心芳环实现的。我们还研究了在一些具有不同 π 延伸率的螺旋中发生加成反应的不同反应性的边界。

  DOI：

  10.1039/d1cc02393d
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) cyanide 、 7,8-dibromo[5]helicene 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到7,8-dicyano[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  Expeditive Syntheses of Functionalized Pentahelicenes and NC-AFM on Ag(001)

  摘要：

  One of the shortest and most efficient routes toward a series of functionalized pentahelicenes is reported. Benzylic (dibromo)methine coupling is an important entry into functional helicene chemistry. It allowed a mono- or a double functionalization by some metal-catalyzed Ar-C, Ar-S, Ar-CN, and Ar-l bond formations. Those functions offer new avenues for further applications. For instance, helicene (4) can be supported on a Ag(001) surface, which was characterized by high-resolution NC-AFM imaging.

  DOI：

  10.1021/ol9014255

文献信息

• [5]HELICENE DERIVATIVES AS MOLECULAR REPORTERS FOR DIAGNOSTIC APPLICATIONS AND METHODS OF SYNTHESIS THEREFOR
  申请人：National Science and Technology Development Agency

  公开号：EP3518746B1

  公开（公告）日：2020-11-25