5-methyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl | 143222-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl
• CAS: 143222-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₈NO
• 分子量: 204.292
• InChiKey: XYPRREZTIFBLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl 在 potassium permanganate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551

文献信息

• A novel protecting group methodology for syntheses using nitroxides
  作者：Benjamin A. Chalmers、Jason C. Morris、Kathryn E. Fairfull-Smith、Richard S. Grainger、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/c3cc46146g

  日期：——

  The methoxyamine group represents an ideal protecting group for the nitroxide moiety. It can be easily and selectively introduced in high yield (typically >90%) to a range of functionalised nitroxides using FeSO4.7H2O and H2O2 in DMSO. Its removal is readily achieved under mild conditions in high yield (70-90%) using mCPBA in a Cope-type elimination process.

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。