(R)-N-[5-[2-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)-ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide | 193760-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[5-[2-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)-ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: AZ 40140d；(R)-N-[5-[2-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methanesulphonamide；(R)-2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)]ethyl]amino-1-(4-hydroxy-3-methylsulfonylamino)phenylethanol；(R)-N-[5-[2-[2-(9H-carbazole-2-yloxy)ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methansulfonamide；N-[5-[(1R)-2-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide
• CAS: 193760-08-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 455.535
• InChiKey: MWCDQOSTJHWLFI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[5-[2-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)-ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-N-[5-[2-[benzyl[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]amino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  EP1142883

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  生成 (R)-N-[5-[2-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)-ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES THROUGH AZIDES

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症等疾病的三环氨基醇衍生物的制备方法，该化合物由以下式子表示（1）： 其中R1代表较低的烷基或苄基；*1代表一个不对称碳原子；R2代表氢原子、卤素原子或羟基；A代表以下其中一种基团： 其中X代表NH、O或S；R5代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；*2代表一个不对称碳原子，当R5不是氢原子时。本发明的方法通过叠氮衍生物进行，是方便、实用、成本低廉的制备方法，包括少量步骤且具有良好的工业工作效率。

  公开号：

  EP1174426A1

文献信息

• Novel tricyclic compounds and drug compositions containing same
  申请人：ASAHI KASEI KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030139475A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Compounds having a &bgr;-3 adrenaline receptor agonist and are useful as drugs for the treatment and prevention of diabetes, obesity, hyperlipemia, etc., represented by a general formula (I) and salts thereof, and a process for producing these, and their intermediates, wherein R represents hydrogen or methyl; R 1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, amino, or hydroxymethyl; R 2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR 3 , SO 2 NR 4 R 4′ , or nitro; R 6 represents hydrogen or lower alkyl; and X represents nitrogen, R 9 represents hydrogen, one of R 7 and R 8 represent hydrogen, and the other thereof represents hydrogen, amino, acetylamino, or hydroxy.

  具有&bgr;-3肾上腺素受体激动剂的化合物，可用于治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等疾病，其通式表示为(I)，并且包括其盐，以及制备这些化合物和其中间体的方法。其中，R代表氢或甲基；R1代表氢、卤素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4′或硝基；R6代表氢或低碳基；X代表氮；R9代表氢；R7和R8中的一个代表氢，而另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND DRUG COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0882707A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Compounds represented by general formula (I) or salts thereof, a process for producing the same, and intermediates therefor, wherein R represents hydrogen or methyl; R1 represents hydrogen, hologeno, hydroxy, benzyloxy, amino, or hydroxymethyl; R2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR3, SO2NR4R4, or nitro; R6 represents hydrogen or lower alkyl; and X represents nitrogen, oxygen, sulfur, or methylene, provided that when X represents nitrogen, oxygen, or sulfur, then R9 represents hydrogen, one of R7 an R8 represents hydrogen, and the other thereof represents hydrogen, amino, acetylamino, or hydroxy, and when X represents methylene, then R7 and R8 each represents hydrogen and R9 represents hydrogen, amino, etc. They have a β-3 adrenaline receptor agonist and are useful as drugs for the treatment and prevention of diabetes, obesity, hyperlipemia, etc.

  通式(I)所代表的化合物或其盐类，以及生产该化合物或其盐类的工艺和中间体，其中R代表氢或甲基；R1代表氢、囟素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4或硝基；R6代表氢或低级烷基；X代表氮、氧、硫或亚甲基，但当X代表氮、氧或硫时，R9代表氢，R7和R8中的一个代表氢，另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基；当X代表亚甲基时，R7和R8各自代表氢，R9代表氢、氨基等。它们具有β-3肾上腺素受体激动剂的作用，可作为治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等的药物。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND DRUG COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1142883A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  The present invention is directed to a compound of the general formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a methyl group or SO2R3; R2 represents O, S or H2; R2' represents O or H2; R3 represents a lower alkyl group or NH4R4'; R4 and R4' may be the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a benzyl group; R5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; k and m are zero or 1; A represents the general formula (II) or (III): X1 represents a secondary nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group; n is 1 or 2; X2 represents a secondary nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom; and, R6, R7 and R8 are a hydrogen atom or the like; and a salt thereof. The compound of the present invention provides a pharmaceutical composition for treating and preventing β3-associated diseases, such as diabetes, obesity and hyperlipidemia. The composition is particularly suitable for oral administration.

  本发明涉及通式（I）的化合物： 其中 R1 代表氢原子、甲基或 SO2R3；R2 代表 O、S 或 H2；R2'代表 O 或 H2；R3 代表低级烷基或 NH4R4'；R4 和 R4'可以相同或不同，并代表氢原子、低级烷基或苄基；R5 代表氢原子或低级烷基；k 和 m 为 0 或 1；A 代表通式（II）或（III）： X1代表仲氮原子、氧原子、硫原子或亚甲基；n为1或2；X2代表仲氮原子、氧原子或硫原子；以及，R6、R7和R8为氢原子或类似物；及其盐。本发明的化合物提供了一种药物组合物，用于治疗和预防与β3相关的疾病，如糖尿病、肥胖症和高脂血症。该组合物特别适合口服给药。
• NOVEL REMEDIES WITH THE USE OF BETA3 AGONIST
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1258253A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  Provided is a therapeutic agent comprising at least a compound having a β3 agonist activity and one member selected from the group consisting of an anticholinergic agent, a monoamine reuptake inhibitor, a lipase inhibitor, a selective serotonin reuptake inhibitor, insulin, an insulin secretagogue, biguanide, an α-glucosidase inhibitor, an insulin sensitizer, a HMG-CoA reductase inhibitor, an anion exchange resin, a fibric acid derivative and a nicotinic acid derivative. The β3-agonist has an activity of inhibiting urinary incontinence. Further, when used together with a remedy for urinary incontinence such as propiverine, oxybutynin hydrochloride or tolterodine, it exerts an enhanced anti-urinary incontinence effect. When used together with an antiobestic agent such as sibutramine or orlistat, it exerts an enhanced antiobestic effect. When used together with an antidiabetic agent such as insulin, glibenclamide, acarbose or rosiglitazone, it exerts an enhanced antidiabetic effect. When used together with an antilipemic agent such as bezafibrate or pravastatin, it exerts an enhanced antilipemic effect.

  选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂、胰岛素、胰岛素促泌剂、双胍类、α-葡萄糖苷酶抑制剂、胰岛素增敏剂、HMG-CoA 还原酶抑制剂、阴离子交换树脂、纤维酸衍生物和烟酸衍生物。β3-激动剂具有抑制尿失禁的活性。此外，当与治疗尿失禁的药物，如丙哌瑞林、盐酸奥昔布宁或托特罗定一起使用时，其抗尿失禁的效果会增强。与西布曲明或奥利司他等抗呕吐剂一起使用时，可增强抗呕吐效果。与胰岛素、格列本脲、阿卡波糖或罗格列酮等抗糖尿病药同时使用时，可增强抗糖尿病效果。与贝扎贝特或普伐他汀等抗血脂药同时使用时，可增强抗血脂作用。
• 新規な３環性化合物を含む医薬組成物
  申请人：——

  公开号：JP2000239255A

  公开（公告）日：2000-09-05

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】 β３アドレナリンリセプター作動活性を有し、糖尿病、肥満薬、高脂血症等の治療および予防に用いられる医薬に有用な組成物を得る。\n【解決手段】 一般式（Ｉ）\n［式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、水酸基などを示し、Ｒ2 は水素原子、ヒドロキシメチル基、ＮＨＲ3 などを示し、Ｒ3 は水素原子、メチル基などを示し、Ｒ6 は水素原子あるいは低級アルキル基を示す。Ｘは、二級窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはメチレン基を示し、Ｘが二級窒素原子、酸素原子または硫黄原子の場合は、Ｒ9 は水素原子で、Ｒ7 あるいはＲ8 のいずれか一方が水素原子で、他方は水素原子、アミノ基などを示す。また、Ｘがメチレン基の場合は、Ｒ7 およびＲ8 はいずれも水素原子で、Ｒ9 は水素原子、アミノ基などを示す。］で表される化合物またはその塩を有効成分とする医薬。

  (57) [摘要](有修改) Јn [问题]获得具有β3-肾上腺素能受体激动剂活性并可用于治疗和预防糖尿病、肥胖症药物、高脂血症等药物的组合物。\通式（I） Јn [式中 R 表示氢原子或甲基，R1 表示氢原子、卤素原子、羟基等，R2 表示氢原子、羟甲基、NHR3 等，R3 表示氢原子、甲基等，R6 表示氢原子或低级烷基等 X表示仲氮原子、氧原子、硫原子或亚甲基；当 X 为仲氮原子、氧原子或硫原子时，R9 为氢原子，R7 或 R8 中的一个为氢原子，另一个为氢原子、氨基等。如果 X 是亚甲基，R7 和 R8 都是氢原子，R9 表示氢原子、氨基等]。一种药物产品，其活性成分包括由以下各项表示的化合物或其盐