3-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-4-carbonitrile | 210347-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 6-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 210347-38-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: CAIYHGNJQTUKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-4-carbonitrile 在 sodium acetate 、 氯化重氮苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的多官能腈：氨基吡咯、哒嗪和吡唑并[3,4-c]哒嗪的新途径。

  摘要：

  苯酰基丙二腈 1 与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成烯胺酮，通过分别用乙酸铵和水合肼处理，可以很容易地将其转化为吡咯或氨基哒嗪。在室温下，化合物 1 在乙醇中与水合肼反应，得到二氢哒嗪 9，为单一产物。在回流乙醇中，该产物进一步与水合肼反应，得到新型二氢吡唑并哒嗪胺 10。

  DOI：

  10.3390/molecules14020798
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯基乙基)丙二腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的多官能腈：氨基吡咯、哒嗪和吡唑并[3,4-c]哒嗪的新途径。

  摘要：

  苯酰基丙二腈 1 与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成烯胺酮，通过分别用乙酸铵和水合肼处理，可以很容易地将其转化为吡咯或氨基哒嗪。在室温下，化合物 1 在乙醇中与水合肼反应，得到二氢哒嗪 9，为单一产物。在回流乙醇中，该产物进一步与水合肼反应，得到新型二氢吡唑并哒嗪胺 10。

  DOI：

  10.3390/molecules14020798

文献信息

• Elnagdi, Mohamed Hilmy; El-Ghamry, Ibrahim; Kandeel, Ezz, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 12, p. 791 - 794
  作者：Elnagdi, Mohamed Hilmy、El-Ghamry, Ibrahim、Kandeel, Ezz、Rahman, A. H. Abdel、Al-Naggar, Abdul Aziz、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nasakin; Sheverdov; Moiseeva, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 2, p. 291 - 300
  作者：Nasakin、Sheverdov、Moiseeva、Ershov、Chernushkin、Tafeenko

  DOI：——

  日期：——
• Polyfunctional Nitriles in Organic Syntheses: A Novel Route to Aminopyrroles, Pyridazines and Pyrazolo[3,4-c]pyridazines
  作者：Saleh Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Herbert Meier、Heinz Kolshorn、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules14020798

  日期：——

  Phenacylmalononitrile 1 reacts with dimethylformamide dimethyl acetal to yield an enaminone which could be readily converted into a pyrrole or an aminopyridazine by treating with ammonium acetate and hydrazine hydrate, respectively. Compound 1 reacted with hydrazine hydrate in ethanol at room temperature to yield the dihydropyridazine 9 as a single product. In refluxing ethanol this product further

  苯酰基丙二腈 1 与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成烯胺酮，通过分别用乙酸铵和水合肼处理，可以很容易地将其转化为吡咯或氨基哒嗪。在室温下，化合物 1 在乙醇中与水合肼反应，得到二氢哒嗪 9，为单一产物。在回流乙醇中，该产物进一步与水合肼反应，得到新型二氢吡唑并哒嗪胺 10。