Piv-Pro-δ-Ava-OMe | 917919-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Piv-Pro-δ-Ava-OMe
• 英文别名: pivaloyl-prolyl-δ-aminovaleric acid methyl ester；methyl 5-[[(2S)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 917919-73-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: SQYRAIJVKORGNI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基戊酸甲酯盐酸盐 、 N-pivaloyl-L-proline 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到Piv-Pro-δ-Ava-OMe
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of model peptides containing β-, γ- and δ-amino acids

  摘要：

  描述了五种模型肽 Piv-Pro-Gly-NHMe (1)、Piv-Pro-δGly-NHMe (2)、Piv-Pro-δGly-OME (3)、Piv-Pro-δAva-OME (4) 和 Boc-Pro-δ³Abu-OH (5) 的晶体结构（Piv：pivaloyl；NHMe：N-甲基酰胺；δGly：δ-甘氨酸；OMe：O-甲基酯；δ´Ava：´-氨基戊酸；δ³Abu：δ-氨基丁酸）：OMe：O-甲基酯；δAva：δ-氨基戊酸；δ³Abu：δ-氨基丁酸）。肽 1 和肽 2 结构的比较说明了短序列中骨干同源后的巨大影响。1 在固态下采用 II 型 β 翻转构象，而在 2 中，分子采用开放构象，β-残基完全伸展。Piv-Pro-βGly-OMe (3) 与 2 不同，其 C 端 NH 基团被一个 O 原子取代，但在固态下分子构象和堆积排列几乎完全相同。在多肽 4 中，观察到的构象类似于为 2 和 3 确定的构象，δAva 残基完全伸展。在肽 5 中，分子发生了链反转，显示出一种由 CâHâ¯O 氢键稳定的δ-匝模仿结构。

  DOI：

  10.1039/b609863k

文献信息

• Structural studies of model peptides containing β-, γ- and δ-amino acids
  作者：Anindita Sengupta、Subrayashastry Aravinda、Narayanaswamy Shamala、K. Muruga Poopathi Raja、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1039/b609863k

  日期：——

  The crystal structures of five model peptides Piv-Pro-Gly-NHMe (1), Piv-Pro-βGly-NHMe (2), Piv-Pro-βGly-OMe (3), Piv-Pro-δAva-OMe (4) and Boc-Pro-γAbu-OH (5) are described (Piv: pivaloyl; NHMe: N-methylamide; βGly: β-glycine; OMe: O-methyl ester; δAva: δ-aminovaleric acid; γAbu: γ-aminobutyric acid). A comparison of the structures of peptides 1 and 2 illustrates the dramatic consequences upon backbone homologation in short sequences. 1 adopts a type II β-turn conformation in the solid state, while in 2, the molecule adopts an open conformation with the β-residue being fully extended. Piv-Pro-βGly-OMe (3), which differs from 2 by replacement of the C-terminal NH group by an O-atom, adopts an almost identical molecular conformation and packing arrangement in the solid state. In peptide 4, the observed conformation resembles that determined for 2 and 3, with the δAva residue being fully extended. In peptide 5, the molecule undergoes a chain reversal, revealing a β-turn mimetic structure stabilized by a C–H⋯O hydrogen bond.

  描述了五种模型肽 Piv-Pro-Gly-NHMe (1)、Piv-Pro-δGly-NHMe (2)、Piv-Pro-δGly-OME (3)、Piv-Pro-δAva-OME (4) 和 Boc-Pro-δ³Abu-OH (5) 的晶体结构（Piv：pivaloyl；NHMe：N-甲基酰胺；δGly：δ-甘氨酸；OMe：O-甲基酯；δ´Ava：´-氨基戊酸；δ³Abu：δ-氨基丁酸）：OMe：O-甲基酯；δAva：δ-氨基戊酸；δ³Abu：δ-氨基丁酸）。肽 1 和肽 2 结构的比较说明了短序列中骨干同源后的巨大影响。1 在固态下采用 II 型 β 翻转构象，而在 2 中，分子采用开放构象，β-残基完全伸展。Piv-Pro-βGly-OMe (3) 与 2 不同，其 C 端 NH 基团被一个 O 原子取代，但在固态下分子构象和堆积排列几乎完全相同。在多肽 4 中，观察到的构象类似于为 2 和 3 确定的构象，δAva 残基完全伸展。在肽 5 中，分子发生了链反转，显示出一种由 CâHâ¯O 氢键稳定的δ-匝模仿结构。