N-benzyl-2-hydroxyoctanamide | 1445920-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-hydroxyoctanamide
• CAS: 1445920-01-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: KAAHGQDCOTZGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基辛酸 、 苄胺 在 甲基硼酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-2-hydroxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  伯烷基硼酸作为α-羟基羧酸脱水酰胺缩合的高活性催化剂

  摘要：

  伯烷基硼酸，例如甲基硼酸和丁基硼酸，是用于α-羟基羧酸脱水酰胺缩合的高活性催化剂。这些伯烷基硼酸的催化活性比以前报道的芳基硼酸的催化活性高得多。本方法容易用于大规模合成，并且在单个反应中获得14g酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol401537f

文献信息

• The use of 2-hydroxymethyl benzoic acid as an effective water surrogate in the Passerini reaction: A straightforward access to α-hydroxyamides
  作者：Marta Serafini、Alessia Griglio、Elena Oberto、Tracey Pirali、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.021

  日期：2017.12

  over the years, but they share common drawbacks in terms of generality and tolerability, especially to acid labile functionalities. Here we report a truncated Passerini reaction suitable for the easy and mild preparation of functionalized α-hydroxyamides. In particular, this procedure is tolerant to acid sensitive protecting groups, which remain intact during the multicomponent reaction.

  多年来，已经描述了用于合成α-羟基酰胺的数十种策略，但是它们在通用性和耐受性（尤其是对酸不稳定的功能性）方面具有共同的缺点。在这里，我们报告截短的Passerini反应，适用于轻松温和地制备官能化的α-羟基酰胺。特别地，该方法耐受酸敏感性保护基，其在多组分反应期间保持完整。
• EP2816026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——