ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chloro-2-methylphenyl)hydrazineylidene)acetate | 35229-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chloro-2-methylphenyl)hydrazineylidene)acetate
• 英文别名: chloro-(4-chloro-2-methyl-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester；Chlor-(4-chlor-2-methyl-phenylhydrazono)-essigsaeure-aethylester；Oxalsaeure-aethylester-[chlorid-(4-chlor-2-methyl-phenylhydrazon)]；Ethyl 2-chloro-2-[(4-chloro-2-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 35229-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 275.134
• InChiKey: GGVVVSRRAWRDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chloro-2-methylphenyl)hydrazineylidene)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (S)-1-(4-chloro-2-methylphenyl)-N-(5-methyl-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型结核分枝杆菌四氢萘酰胺抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  耐药结核病 (TB) 是全球健康危机，需要新的治疗策略。细菌 ATP 合酶抑制剂如贝达喹啉和下一代类似物（如 TBAJ-876）分别在患者群体和临床前研究中显示出有希望的疗效，这表明选择性靶向这种酶是治疗结核病的有效治疗策略。在这项工作中，我们报告了四氢萘酰胺 (THNA) 作为一类新的 ATP 合酶抑制剂，可有效防止培养中的结核分枝杆菌 (M.tb)的生长。描述了大约 80 种 THNA 类似物的设计、合成和综合构效关系研究，其中一小部分化合物表现出强效（在某些情况下为 MIC90 <1 μg/mL) 体外M.tb生长抑制用于药代动力学和脱靶分析研究。最终，我们表明，与贝达喹啉相比，其中一些 THNA 具有降低的亲脂性、降低的 hERG 敏感性、更快的小鼠/人肝微粒体清除率和更短的血浆半衰期，可能解决与贝达喹啉相关的持久性和磷脂沉积的主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114059
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 氯 作用下， 生成 ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chloro-2-methylphenyl)hydrazineylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Engler, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1264

  摘要：

  DOI：