diethyl 2'-amino-5-chloro-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-3',5'-dicarboxylate | 1278524-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2'-amino-5-chloro-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-3',5'-dicarboxylate
• CAS: 1278524-21-2
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₆
• 分子量: 406.823
• InChiKey: BRYQMGNQCCSETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 乙酰乙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到diethyl 2'-amino-5-chloro-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-3',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Na2CO3存在下单锅合成螺氧吲哚的高效简便方法

  摘要：

  描述了一种在Na 2 CO 3在水：甲醇（1：1）中单罐合成螺硫辛酯的有效简便的方法。该方法的主要特点是方法简单，反应时间短，产物易于分离且无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.3580

文献信息

• Carbon–SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles]
  作者：B. Maheshwar Rao、G. Niranjan Reddy、T. Vijaikumar Reddy、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.089

  日期：2013.5

  A bioglycerol derived carbon-sulfonic acid is found to catalyze efficiently the three-component one-pot condensation of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls to afford a wide range of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole]derivatives in good yields and selectivity. The use of a recyclable solid acid catalyst makes this method simple, convenient, and cost-effective.

  已发现生物甘油衍生的碳磺酸可有效催化伊斯丁，丙二腈和1,3-二羰基的三组分一锅缩合，从而提供广泛的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物具有良好的产率和选择性。可循环使用的固体酸催化剂的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。
• One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by Lipase in the Presence of Water
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Jiang-Cheng Xu、Hui Zheng、Qing Zhu、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000523

  日期：2011.2.11

  A facile one-pot synthesis route to spirooxindole derivatives was developed by combining the three types of catalytic activities of lipase from porcine pancreas (PPL) in the presence of water, i.e., the Knoevengel condensation, Michael addition and cyclization. PPL showed excellent catalytic activity and have a good adaptability to different substrates in the reaction. All the reactions go smoothly

  通过在水的存在下结合猪胰腺（PPL）的三种脂肪酶催化活性，即Knoevengel缩合，迈克尔加成和环化，开发了一种容易的一锅合成螺环吲哚衍生物的路线。PPL显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物具有良好的适应性。所有的反应进行顺利，并在温和的条件下提供了高产率的螺并吲哚衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成螺并吲哚衍生物提供了新的策略，并扩大了生物催化剂的应用范围。