3-(3-methyl-2-oxocyclohexyl)propanoic acid | 16022-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-methyl-2-oxocyclohexyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid；3-(3-Methyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure
• CAS: 16022-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ONFXZUNXWCGTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-2-oxocyclohexyl)propanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (4aR,8S,8aR)-8-methyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-(3-methyl-2-oxocyclohexyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee; Bose, Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 196,199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Cyclic .ALPHA.-Hydroxy Ketones from .DELTA.- and .EPSILON.-Keto Acids Induced by the Generation of a Novel Acyl Anion Equivalent from the Carboxyl Group.
  作者：Hatsuo MAEDA、Haruka ASHIE、Toshihide MAKI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.1729

  日期：——

  An improved method for the transformation of keto acids into cyclic α-hydroxy ketones, induced by the electrochemical generation of a novel acyl anion equivalent from the carboxy group, has been developed. Both five- and six-membered rings were constructed by constant-current electrolysis of δ- and ε-keto acids in the presence of Bu3P using an undivided cell equipped with a graphite anode and a Pt cathode. Attempts to prepare four- and seven-membered ring carbocycles were unsuccessful. The electrochemical reaction was found to be highly stereoselective when cyclization took place onto cyclopentanone and substituted cyclohexanone rings. Stereochemical aspects of the formation of bicyclic products, especially those having a bicyclo[4.3.0]skeleton, are discussed.

  开发了一种改进的方法，通过电化学生成从羧基衍生出的新型酰基阴离子等价物，诱导将酮酸转化为环状α-羟基酮。通过在配有石墨阳极和铂阴极的无隔膜电池中，在Bu3P存在下对δ-和ε-酮酸进行恒流电解，构建了五元和六元环。尝试制备四元和七元环碳环未能成功。当环化反应发生在环戊酮和取代环己酮环上时，发现该电化学反应具有高度立体选择性。讨论了双环产物形成的立体化学方面，特别是具有双环[4.3.0]骨架的产物。
• High-performance Hypoiodite/Hydrogen Peroxide Catalytic System for the Oxylactonization of Aliphatic γ-Oxocarboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Mizu Watanabe、Hiroyasu Tanaka、Kikuo Furukawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1246/cl.141110

  日期：2015.3.5

  Highly efficient hypoiodite-catalyzed oxylactonization of aliphatic γ-oxocarboxylic acids to the corresponding γ-acyl-γ-butyrolactones was developed. Highly dilute reaction conditions and slow addi...

  开发了高效的次碘酸盐催化的脂肪族 γ-氧代羧酸氧内酯化反应生成相应的 γ-酰基-γ-丁内酯。高度稀的反应条件和缓慢的加...
• 新規なアルキルカルボニルラクトン化合物及びその製造方法
  申请人：三菱瓦斯化学株式会社

  公开号：JP2016074614A

  公开（公告）日：2016-05-12

  【課題】アルキルカルボニルラクトン化合物を、高収率で合成できる製造方法の提供。【解決手段】ペルオキシドと触媒前駆体であるヨージド塩とを用い、式（１）で表されるアルキルカルボニルカルボン酸化合物を分子内反応させ、該反応系内の過剰ペルオキシドのアルキルカルボニルカルボン酸化合物に対するモル比が１．５以下となる速度でペルオキシドを添加する、アルキルカルボニルラクトン化合物の製造方法。（Ｒ１は脂肪族アルキル基又は脂環式アルキル基；Ｒ２はアルコキシカルボニル基、脂肪族アルキル基、又は脂環式アルキル基；Ｒ１及びＲ２は互いに結して脂環構造を形成しても良い；ｎ１は０〜２の整数）【選択図】なし

  【问题】提供一种可以高收率合成烷基羧酸内酯化合物的制造方法。 【解决方案】使用过氧化物和催化剂前体碘盐，将式（1）所表示的烷基羧酸化合物进行分子内反应，向反应系统中添加过氧化物，以使过量的过氧化物与烷基羧酸化合物的摩尔比为1.5以下的速度添加，从而制备烷基羧酸内酯化合物。（其中，R1是脂肪族烷基或脂环烷基；R2是醇酰基、脂肪族烷基或脂环烷基；R1和R2可以相互结合形成脂环结构；n1是0-2的整数。） 【选择图】无
• Chatterjee; Bose, Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 196,199
  作者：Chatterjee、Bose

  DOI：——

  日期：——
• Enantio- and Diastereoconvergent Cyclocondensation Reactions: Synthesis of Enantiopure<i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Elena Ghirardi、Laura Navío、Rosa Griera、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.201302894

  日期：2013.11.18

  by the cyclocondensation of (R)‐phenylglycinol or (1S,2R)‐1‐amino‐2‐indanol with stereoisomeric mixtures (racemates, meso forms, diastereoisomers) of cyclohexanone‐based δ‐keto‐acid and δ‐keto‐diacid derivatives in enantio‐ and diastereoconvergent processes that involve dynamic kinetic resolution and/or desymmetrization of enantiotopic groups. A detailed analysis of the stereochemical outcome of this

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。