(4S)-N-(tert-botoxycarbonyl)-4-amino-1-chloro-5-phenyl-2-pentene | 124818-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-N-(tert-botoxycarbonyl)-4-amino-1-chloro-5-phenyl-2-pentene
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-5-chloro-1-phenylpent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 124818-81-1
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: SOARQPLHUJQMKC-DNGMOHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-(tert-botoxycarbonyl)-4-amino-1-chloro-5-phenyl-2-pentene 在 platinum(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (C₅H₅)3P 、 双氧水 、 氧气 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸叔丁基二甲基硅烷基酯形成环状氨基甲酸酯的新模式。他汀类药物及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96439-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 生成 (4S)-N-(tert-botoxycarbonyl)-4-amino-1-chloro-5-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸叔丁基二甲基硅烷基酯形成环状氨基甲酸酯的新模式。他汀类药物及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96439-6

文献信息

• Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158
  作者：Sakaitani, Masahiro、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——
• OHFUNE, YASUFUMI;SAKAITANI, MASAHIRO
  作者：OHFUNE, YASUFUMI、SAKAITANI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4803292A
  申请人：——

  公开号：US4803292A

  公开（公告）日：1989-02-07