Methyl 3,4-O-Benzylidene-(R)-6-deoxy-α-L-galactopyranoside | 69349-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl 3,4-O-Benzylidene-(R)-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: methyl exo 3,4-O-benzylidene-α-L-fucopyranoside
• CAS: 69349-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NKUBORUOUZWUSH-IYRNRRSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-Benzylidene-(R)-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl 4-O-Benzoyl-6-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a008
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 Dowex 50W-X₈ 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 Methyl 3,4-O-Benzylidene-(R)-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a008

文献信息

• Experimental observations on the reductive cleavage of endo and exo 3,4-O-benzylidene fucopyranoside derivatives
  作者：Maciej Studzian、María-Elena Pérez、María-Selma Arias-Pérez

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108338

  日期：2021.7

  Reductive cleavage of methyl 3,4-O-benzylidene-α-L-fucopyranosides with BH3·THF-TfOH and NaCNBH3-TfOH systems resulted in enhanced reaction rates and selectivity compared to BH3·THF-Bu2BOTf. With this latter system, the nature of the O-2 substituent exerted a clear control on the reactivity but practically did not affect the regioselectivity. With TfOH the direction of cleavage was determined, as expected

  与BH 3 ·THF-Bu 2 BOTf 相比，用BH 3 ·THF-TfOH 和NaCNBH 3 -TfOH 体系还原裂解甲基3,4- O-亚苄基-α-L-吡喃岩藻糖苷可提高反应速率和选择性。对于后一种系统， O -2 取代基的性质对反应性具有明显的控制作用，但实际上并不影响区域选择性。正如预期的那样，TfOH 的裂解方向由缩醛碳原子的构型决定，但受到其竞争性差向异构化的轻微影响。质子条件在外型异构体的开孔中提供了更高的区域选择性，为3- O-苄基醚的实际合成提供了有用的方法。