(E)-4-(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-propenyl)-benzoic acid methyl ester | 1014629-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-propenyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-((E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-oxo-1-propenyl)benzoate；methyl 4-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1014629-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: MFSKJKHJBRHGHT-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.17h， 以93%的产率得到(E)-4-(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-propenyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/35904

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective Horner–Wittig/Nazarov vs. Knoevenagel/Nazarov Reactions in the Synthesis of Biologically Active 3-Aryl-Substituted 1-Indanones
  作者：Piotr Bałczewski、Dorota Szczęsna、Marek Koprowski、Ewa Różycka-Sokołowska、Bernard Marciniak

  DOI：10.1055/s-0036-1588599

  日期：——

  3-aryl-2-phosphoryl-1-indanones have been synthesized from β-ketophosphonates and aromatic aldehydes via corresponding chalcones, in a selective Horner–Wittig or Knoevenagel olefination, followed by a Nazarov cyclization. In preliminary tests, the final compounds and the intermediate chalcones revealed anticancer activity against HeLa and K562 at the μM level.

  3-Aryl-1-indanones 和一组以前未知的 3-aryl-2-phosphoryl-1-indanones 已经从 β-酮膦酸酯和芳香醛通过相应的查耳酮在选择性的 Horner-Wittig 或 Knoevenagel 烯化中合成，然后是纳扎罗夫环化。在初步测试中，最终化合物和中间体查耳酮在 μM 水平显示出对 HeLa 和 K562 的抗癌活性。