(2S,6S)-methyl 6-benzyl-2,10,10-trimethyl-4,8-dioxo-9-oxa-3,5,7-triazaundecan-1-oate | 1051456-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-methyl 6-benzyl-2,10,10-trimethyl-4,8-dioxo-9-oxa-3,5,7-triazaundecan-1-oate
• 英文别名: Boc-Phe-ψ(NH-CO-NH)-Ala-OMe
• CAS: 1051456-28-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: RUTWPPUNIADLRK-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,6S)-methyl 6-benzyl-2,10,10-trimethyl-4,8-dioxo-9-oxa-3,5,7-triazaundecan-1-oate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 (CPICl) 介导合成 Nα 保护的氨基酸叠氮化物和 α-脲肽

  摘要：

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340864

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>O</i>-Succinimidyl-(<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、Kantharaju

  DOI：10.1080/00397910802026386

  日期：2008.6.20

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.