6-bromo-3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 1123089-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1123089-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: PLZVHEOROCKRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6-bromo-3-(1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Acetyl-6-bromo-2H-chromen-2-one 用于合成新杂环作为潜在抗增殖剂的效用

  摘要：

  含有吡唑并[1,5-a]嘧啶、四唑并[1,5-a]嘧啶、咪唑并[1,2-a]嘧啶、吡唑并[3,4-d]嘧啶、1,3,4-噻二唑的香豆素衍生物和噻唑由 6-bromo-3-(3-(二甲氨基)丙烯酰基)-2H-chromen-2-one,methyl 2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl )亚乙基)肼碳二硫代酸酯、2-(1-(6-溴-2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)肼碳硫酰胺以及杂环胺、腙酰氯和羟肟酰氯中的每一种。新合成化合物的结构是在元素分析、光谱数据和其他可能的合成路线的基础上阐明的。此外，还评估了选定的新合成产品对肝癌细胞系 (HEPG2-1) 的抗肿瘤活性。结果表明，吡唑并[1,5-a]嘧啶7c，

  DOI：

  10.3390/molecules201219803
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  深入研究具有磺胺或羧酸官能团的香豆素基芳基烯胺酮对碳酸酐酶抑制效力和选择性的影响

  摘要：

  最近，已经报道了抑制碳酸酐酶 (CA) 的不同机制，例如经典的锌结合（由磺胺和羧酸发挥）以及阻断 CA 活性位点的入口（由香豆素发挥）。在这份手稿中，我们通过设计和合成与锌结合磺胺（5a-f、11a-b和13a- b ) 或羧酸 ( 7a-f ) 基团。此外，另一组香豆素衍生物（9a-b) 没有锌结合基团 (ZBG) 被设计用作非经典 CA 抑制剂。检查合成的香豆素对四种 hCA 异构体 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。香豆素磺胺类药物（5a-f、11a-b和13a-b）有效抑制肿瘤相关的 hCA IX（K I s：8.9–133.5 nM）和 hCA XII（K I s：3.4–42.9 nM）亚型，而香豆素羧酸 ( 7a-f ) 对 hCA IX ( K I s: 0.49–11.2 μM) 和 hCA XII ( K Is：0.51–10.1 μM) 异构体。具有锌结合磺酰胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105888

文献信息

• Design, Synthesis, Antioxidant and Anticancer Activity of New Coumarin Derivatives Linked with Thiazole, Isoxazole or Pyrazole Moiety
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohamed A. Abdelgawad、Heba A. H. Elshemy、Nesma M. Kahk、Dalia M. El Amir

  DOI：10.2174/1570180813666161026153743

  日期：2017.6.30

  Background: Three new series of coumarin derivatives 4a-e, 6a-d and 7a-d were synthesized and characterized by elemental analyses and spectral data including 2D NMR. All compounds 4a-e, 6a-d and 7a-d were evaluated for their in vitro antioxidant and anticancer activity against Hep-G2 hepatic cancer and MCF-7 breast cancer cell lines. Method: Compounds 4c, 4e, 6d and 7c showed higher antioxidant activity

  背景：合成了三个新的香豆素衍生物系列4a-e，6a-d和7a-d，并通过元素分析和包括2D NMR的光谱数据进行了表征。评价了所有化合物4a-e，6a-d和7a-d的体外抗Hep-G2肝癌和MCF-7乳腺癌细胞系的抗氧化剂和抗癌活性。 方法：化合物4c，4e，6d和7c的抗氧化活性（分别为IC50 = 78、20、90和46μM）比参考药物水飞蓟素（IC50 = 76μM）更高。 结果和结论：然而，对这三个系列的抗癌筛选显示出对肝Hep-G2癌细胞系有希望的抗癌活性，化合物4d，4e，6a和6c（分别为IC50 = 1890、5327、5715和10339μM）具有更多的抗癌活性。较顺铂具有更强的细胞毒性（IC50 = 11898μM）。另一方面，与化合物6a相比，除顺铂（IC50 = 15030μM）外，IC50 = 32441μM的所有化合物均未显示出对MCF-7细胞系的抗癌活性。
• Synthesis of some new types of 3-coumarinyl-substituted pyrazolopyrimidines and imidazothiazoles
  作者：V. Rajeswar Rao、V. Ravinder Reddy

  DOI：10.1007/s10593-008-0053-1

  日期：2008.3