(1RS,2SR,4SR)-(5-methyl-1-triisopropylsiloxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)carbamic acid ethyl ester | 120016-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1RS,2SR,4SR)-(5-methyl-1-triisopropylsiloxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)carbamic acid ethyl ester
• CAS: 120016-43-5
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₃Si
• 分子量: 381.631
• InChiKey: CVZSRRMJDLQHIS-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4SR)-(5-methyl-1-triisopropylsiloxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)carbamic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1RS,2SR,4SR)-5-methyl-1-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  用于形成复杂三环胺的 Aza-Cope 重排-曼尼希环化：(±)-Gelsemine 的立体控制全合成

  摘要：

  描述了使用 aza-Cope 重排-Mannich 环化序列组装gelsemine 的氮杂三环[4.4.0.0(2,8)]癸烷核心的详细检查。衍生自内向取向的 1-甲氧基-或 1-羟基双环 [2.2.2] oct-5-烯胺的亚胺离子和 N-酰氧基亚胺离子不经历该序列的第一步，即阳离子氮杂-Cope 重排，形成顺式-氢异喹啉离子。然而，类似的碱促进的氧-氮杂-Cope 重排确实发生形成顺式-氢异喹诺酮类化合物，其含有允许在后续步骤中区域选择性地生成亚胺鎓离子或N-酰氧基亚胺鎓离子的官能团。以这种方式制备的顺式-氢异喹诺酮类化合物的曼尼希环化有效地组装了gelsemine的氮杂三环[4.4.0.0(2,8)]癸烷单元。

  DOI：

  10.1021/ja055710p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1RS,2SR,4SR)-(5-methyl-1-triisopropylsiloxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对明胶的合成研究。高功能化顺式-氢异喹啉的新合成

  摘要：

  如方案3中所述，通过用KH处理容易获得的内-（（氰甲基））-6-羟基双环[2.2.2] oct-5-en-1-基胺，可以以高收率制备顺式-异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82113-9