瑞巴派特甲酯 | 90098-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 瑞巴派特甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)propionate
• 英文别名: Rebamipide methyl ester；methyl 2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)propanoate
• CAS: 90098-38-7
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 384.819
• InChiKey: OAXCBIDOZGKWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-((2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)甲基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 瑞巴派特甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3775

文献信息

• Sodium Salts and Solvate of Rebamipide: Synthesis, Structure, and Pharmacokinetic Study
  作者：Yingnan Chi、Chuanrong Liu、Tianming Ren、Xiaoying Wang、Qiuhong Yang、Zhichao Yang、Yan Yang、Song Yang、Jingkai Gu、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01839

  日期：2016.6.1

  prepared under the similar conditions, their structures are different. In 1, rebamipide loses the proton of the carboxyl group to interact with the sodium ion, but in 2 the drug molecule converts to its prototropic tautomer and then simultaneously loses the protons of the carboxyl and hydroxyl groups to form salt. Control experiments show that reaction temperature is the key factor influencing the formation

  两种钠盐（Na（CH 3 CH 2 OH）（HReb）（1）和Na 2（H 2 O）4（Reb）（2）），一种甲醇溶剂化物（H 2 Reb·CH 3 OH（3））已经合成了一种微溶性药物瑞巴派特（H 2 Reb）的一种甲酯（4），用于治疗胃溃疡和胃炎。瑞巴派特的结构首次通过单晶X射线衍射确定。尽管盐1和2在相似的条件下制备，但它们的结构不同。在1瑞巴派特失去羧基的质子与钠离子相互作用，但在2中，药物分子转化为质子互变异构体，然后同时失去羧基和羟基的质子形成盐。对照实验表明，反应温度是影响盐形成的关键因素。尽管所有甲醇都用于3和4的合成，但在3中甲醇充当晶格中的溶剂，而在4中甲醇与瑞巴派特反应形成酯。通过分析反应溶液的质谱，我们推测3和4的结晶由产品的溶解度控制。溶解研究表明，最大溶解度和溶解速度都1 - 4中模拟汁液gastricus得到改善。此外，化合物的药代动力学行为1 - 4在大鼠中
• NOVEL REVAMIPIDE PRODRUGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150141409A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are a novel rebamipide prodrug, a method for preparing the same, and use thereof. Also, a pharmaceutical composition comprising the novel rebamipide prodrug as an active ingredient is provided. The rebamipide prodrug is increased 25-fold in absorption rate compared to rebamipide itself, and can be applied to the prophylaxis or therapy of gastric ulcer, acute gastritis, chronic gastritis, xerophthalmia, cancer, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, or obesity.

  揭示了一种新型的雷巴米特前药，以及其制备方法和用途。此外，提供了一种含有该新型雷巴米特前药作为活性成分的药物组合物。与雷巴米特本身相比，雷巴米特前药的吸收速率增加了25倍，可用于预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、干眼症、癌症、骨关节炎、类风湿性关节炎或肥胖症。
• 신규 레바미피드 전구체를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd. 삼진제약주식회사(119980018931) Corp. No ▼ 110111-0088652BRN ▼105-81-00769

  公开号：KR20150003106A

  公开（公告）日：2015-01-08

  본 발명은 신규 레바미피드 전구체, 이의 제조방법 및 용도에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 신규 레바미피드 전구체, 이를 제조하는 방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 신규 레바미피드 전구체는 레바미피드에 비해 체내 흡수율이 약 25배로서, 레바미피드를 대체하여 위궤양, 급성 위염, 만성 위염, 안구 건조 증후군, 암, 골관절염, 류마티스 관절염 또는 비만을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的左旋米非平前体，其制备方法和用途，更详细地说，涉及一种新的左旋米非平前体，其制备方法以及将其作为有效成分包含在药学组合物中，该新的左旋米非平前体相对于左旋米非平的体内吸收率约为25倍，可用于替代左旋米非平，预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、眼干燥综合征、癌症、骨关节炎、风湿性关节炎或肥胖。
• NOVEL REBAMIPIDE PRODRUG, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND USAGE THEREOF
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2865669B1

  公开（公告）日：2021-04-28
• UCHIDA, MINORU;TABUSA, FUJIO;KOMATSU, MAKOTO;MORITA, SEIJI;KANBE, TOSHIMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3775-3786
  作者：UCHIDA, MINORU、TABUSA, FUJIO、KOMATSU, MAKOTO、MORITA, SEIJI、KANBE, TOSHIMI+

  DOI：——

  日期：——