Bicyclo<2.2.2>octane-1,4-dimethanol Bis(p-toluene-sulfonate) | 88412-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.2>octane-1,4-dimethanol Bis(p-toluene-sulfonate)
• 英文别名: [4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88412-20-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆S₂
• 分子量: 478.631
• InChiKey: TUNDLGQDMRGFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.2>octane-1,4-dimethanol Bis(p-toluene-sulfonate) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and chemistry of bridgehead-functionalized bicyclo[2.2.2]octanes: reactions at neopentyl sites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a018
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Bicyclo<2.2.2>octane-1,4-dimethanol Bis(p-toluene-sulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and chemistry of bridgehead-functionalized bicyclo[2.2.2]octanes: reactions at neopentyl sites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a018

文献信息

• Permethylation Introduces Destructive Quantum Interference in Saturated Silanes
  作者：Marc H. Garner、Haixing Li、Madhav Neupane、Qi Zou、Taifeng Liu、Timothy A. Su、Zhichun Shangguan、Daniel W. Paley、Fay Ng、Shengxiong Xiao、Colin Nuckolls、Latha Venkataraman、Gemma C. Solomon

  DOI：10.1021/jacs.9b06965

  日期：2019.10.2

  The single-molecule conductance of silanes is suppressed due to destructive quantum interference in conformations with cisoid dihedral angles along the molecular backbone. Yet, despite the structural similarity, σ-interference effects have not been observed in alkanes. Here we report that the methyl substituents used in silanes are a prerequisite for σ-interference in these systems. Through density

  由于沿分子主链具有 cisoid 二面角的构象中的破坏性量子干涉，硅烷的单分子电导受到抑制。然而，尽管结构相似，但在烷烃中尚未观察到 σ 干扰效应。在这里，我们报告了硅烷中使用的甲基取代基是这些系统中 σ 干扰的先决条件。通过密度泛函理论计算，我们发现在非甲基化硅烷中破坏性干扰的程度并不明显。我们发现在烷烃中也是如此，因为在全甲基化环状和双环烷烃中传输被显着抑制。使用扫描隧道显微镜断裂结法，我们确定了功能化环己烷和双环的单分子电导[2.2。2] 辛烷值高于同等的全甲基化硅烷。我们的计算表明，主要是氢和甲基取代基之间的差异导致了非甲基化烷烃和全甲基化硅烷的不同电子传输特性，而不是分子主链中碳原子和硅原子之间的差异。化学取代基在决定饱和分子的单分子电导方面起着重要作用，这是我们改进和扩展绝缘有机分子的化学设计时必须考虑的。我们的计算表明，主要是氢和甲基取代基之间的差异导致非甲基化烷烃和全甲基化
• Competitive carbon-oxygen cleavage, sulfur-oxygen cleavage, and electron transfer in the lithium aluminum hydride reduction of hindered disulfonates
  作者：Shin Shin Wang、Chaim N. Sukenik

  DOI：10.1021/jo00205a019

  日期：1985.3
• KUMAR, KANTA;WANG, SHIN, SHIN;SUKENIK, CHAIM, N., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 665-670
  作者：KUMAR, KANTA、WANG, SHIN, SHIN、SUKENIK, CHAIM, N.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, SHIN, SHIN;SUKENIK, C. N., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 653-656
  作者：WANG, SHIN, SHIN、SUKENIK, C. N.

  DOI：——

  日期：——