Boc-PheΨGly | 118387-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-PheΨGly
• 英文别名: N-Boc-δ⁵-Phe-OH；Boc-PheΨ(CH2CH2)Gly
• CAS: 118387-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: RJKBXAVOMPUBKI-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Amino-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester 、 Boc-PheΨGly 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  骨干修饰的短杂种δ-肽的发散超分子凝胶化。

  摘要：

  由于它们在生物学和材料科学中的广泛应用，短肽的有序超分子组装近来获得了发展势头。与α-肽相反，骨架修饰的肽仅获得了有限的成功。可以探索由β-，γ-和δ-氨基酸组成的主链修饰肽的蛋白水解稳定性和构象柔韧性，以设计有序的超分子凝胶和自组装材料。在本文中，我们报道了由一类新的短杂交二肽发散的超分子凝胶，该短二肽由构象灵活的新β（O）-δ5-氨基酸组成。由β3-和β（O）-δ5-Phe组成的杂二肽显示出由芳族溶剂形成的透明凝胶，而由β（O）-δ5-Phe组成的二肽在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中显示出触变性凝胶。相反，从由交替的α-和β（O）-δ5-Phe以及γ4和β（O）-δ5-Phe组成的二肽中未观察到有机或水凝胶。进一步探索了β3，β（O）-δ5-苯丙氨酸二肽所表现出的有机胶凝特性，以从油水混合物中回收溢油。由β（O）-δ5，β（O）-δ5-Phe二肽显示的触变水凝胶与细胞培养基一起进一步用作基

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.8b01684
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Boc-PheΨGly
  参考文献：
  名称：

  骨干修饰的短杂种δ-肽的发散超分子凝胶化。

  摘要：

  由于它们在生物学和材料科学中的广泛应用，短肽的有序超分子组装近来获得了发展势头。与α-肽相反，骨架修饰的肽仅获得了有限的成功。可以探索由β-，γ-和δ-氨基酸组成的主链修饰肽的蛋白水解稳定性和构象柔韧性，以设计有序的超分子凝胶和自组装材料。在本文中，我们报道了由一类新的短杂交二肽发散的超分子凝胶，该短二肽由构象灵活的新β（O）-δ5-氨基酸组成。由β3-和β（O）-δ5-Phe组成的杂二肽显示出由芳族溶剂形成的透明凝胶，而由β（O）-δ5-Phe组成的二肽在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中显示出触变性凝胶。相反，从由交替的α-和β（O）-δ5-Phe以及γ4和β（O）-δ5-Phe组成的二肽中未观察到有机或水凝胶。进一步探索了β3，β（O）-δ5-苯丙氨酸二肽所表现出的有机胶凝特性，以从油水混合物中回收溢油。由β（O）-δ5，β（O）-δ5-Phe二肽显示的触变水凝胶与细胞培养基一起进一步用作基

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.8b01684

文献信息

• Renin inhibitors containing isosteric replacements of the amide bond connecting the P3 and P2 sites
  作者：James S. Kaltenbronn、J. P. Hudspeth、E. A. Lunney、B. M. Michniewicz、E. D. Nicolaides、J. T. Repine、W. H. Roark、M. A. Stier、F. J. Tinney

  DOI：10.1021/jm00164a058

  日期：1990.2

  Renin inhibitors having 13 different isosteres connecting the P3 and P2 positions have been prepared. Synthetic routes and in vitro activity exhibited by these compounds are discussed. The two most potent compounds, 47 and 48, contained the hydroxyethylene isostere, psi [CHOHCH2], and had IC50 values of 61 and 22 nM, respectively.

  已经制备了具有13个连接P3和P2位置的不同等排体的肾素抑制剂。讨论了这些化合物表现出的合成途径和体外活性。两种最有效的化合物47和48包含羟乙烯等排物psi [CHOHCH2]，IC50值分别为61和22 nM。