(S)-methyl 3,3-dimethyl-2-(picolinamido)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate | 1609203-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3,3-dimethyl-2-(picolinamido)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• CAS: 1609203-51-1
• 化学式: C₁₉H₂₉BN₂O₅
• 分子量: 376.261
• InChiKey: SDHKYVABCPOZEU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3,3-dimethyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)butanoate 、 联硼酸频那醇酯 在 2,2'-硫代二丙烷 、 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 lithium fluoride 作用下， 以 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(S)-methyl 3,3-dimethyl-2-(picolinamido)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  直接C的直接硼化作用？钯催化功能化分子中的H键

  摘要：

  有机硼烷化合物是有机合成中最常用的中间体之一，是醇，胺和各种功能化分子的重要前体。一个简单的基于钯的系统催化功能化的复杂有机分子中的伯C（sp 3）H键转换为烷基硼酸酯。氨基酸，氨基醇，烷基胺和一系列生物活性分子可以在市场上可买到的添加剂，简单的配体和氧气（O 2）作为末端氧化剂的存在下，通过使用易于获得和可除去的导向基团进行功能​​化。这种方法代表了一种经济和环境友好的方法，可以找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310000