rel-(5S,6S)-6-ethoxycarbonyl-1-azabicyclo-<3.3.0>octan-2-one | 77513-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: rel-(5S,6S)-6-ethoxycarbonyl-1-azabicyclo-<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: ethyl (1R,8R)-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 77513-72-5；77513-73-6；85830-86-0；85830-87-1；91252-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: QQSXXWGUTHZSBR-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(5S,6S)-6-ethoxycarbonyl-1-azabicyclo-<3.3.0>octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(+/-) isoretronecanol
  参考文献：
  名称：

  碳烷基羟丙基三苯基phosph盐与酰亚胺阴离子的反应：±异丁烯三醇的三步合成

  摘要：

  四氟硼酸碳乙氧基环丙基三苯基phosph（1a）与琥珀酰亚胺钠反应，得到加合物（2a），该加合物经另外两个步骤转化为±异丁烯三醇。描述了（1a）和酰亚胺盐之间的一些其他缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80080-3
• 作为产物：
  描述：

  1-carboethoxy-Δ^1,8-dehydro-5-oxo-pyrrolizidine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 rel-(5S,6S)-6-ethoxycarbonyl-1-azabicyclo-<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳烷基羟丙基三苯基phosph盐与酰亚胺阴离子的反应：±异丁烯三醇的三步合成

  摘要：

  四氟硼酸碳乙氧基环丙基三苯基phosph（1a）与琥珀酰亚胺钠反应，得到加合物（2a），该加合物经另外两个步骤转化为±异丁烯三醇。描述了（1a）和酰亚胺盐之间的一些其他缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80080-3

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-isoretronecanol, and (±)-supinidine, by means of an intramolecular carbenoid displacement (ICD) reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Hirotaka Yukawa、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39860000651

  日期：——

  The syntheses of pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-isoretronecanol, and (±)-supinidine were achieved via a carbon–carbon bond formation at the α-position to the nitrogen by employing an intramolecular carbenoid displacement (ICD) reaction as a key step.

  吡咯烷类生物碱的合成，（±）-trachelanthamidine，（±）-isoretronecanol，和（±）-supinidine分别实现经由通过采用分子内卡宾位移（ICD）在α位与氮连接的碳-碳键形成反应是关键一步。
• A diastereoselective route to (±)-isoretronecanol
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Wernsmann

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80132-3

  日期：1981.1

  N-Unsubstituted imides react with 1-carboethoxycyclopropyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate to yield N-acyl-Δ2-pyrroline, pyrrolizidine, and indolizidine derivatives.

  N-未取代的酰亚胺与四氟硼酸1-羰基乙氧基环丙基三苯基phosph反应生成N-酰基-Δ2-吡咯啉，吡咯烷核苷和吲哚并咪唑衍生物。
• Amidoalkylation in organic synthesis.1. Total synthesis of isoretronecanol and trachelanthamidine
  作者：George A. Kraus、Kent Neuenschwander

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80195-x

  日期：1980.1
• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 833 - 838
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• FLITSCH, W.;RUSSKAMP, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 4, 521-528
  作者：FLITSCH, W.、RUSSKAMP, P.

  DOI：——

  日期：——