5-(cyclopentadecylidene)pentanoic acid | 1011461-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(cyclopentadecylidene)pentanoic acid
• 英文别名: 5-Cyclopentadecylidenepentanoic acid
• CAS: 1011461-45-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: CMFQBOOMTJEVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclopentadecylidene)pentanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-cyclopentadecylidenepentyl(2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR USE IN THE TREATMENT OF PROTOZOAL DISEASES AND PROCESS FOR PRODUCTION OF SAID COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES À PROTOZOAIRES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DUDIT COMPOSÉ

  摘要：

  本发明提供了5-环戊基十五烷基(2-(三甲基铵基)乙基)磷酸酯化合物及其制药组合物，用于治疗哺乳动物的原虫病。本发明还提供了一种高效、大规模生产该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022063790A1
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-(cyclopentadecylidene)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR USE IN THE TREATMENT OF PROTOZOAL DISEASES AND PROCESS FOR PRODUCTION OF SAID COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES À PROTOZOAIRES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DUDIT COMPOSÉ

  摘要：

  本发明提供了5-环戊基十五烷基(2-(三甲基铵基)乙基)磷酸酯化合物及其制药组合物，用于治疗哺乳动物的原虫病。本发明还提供了一种高效、大规模生产该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022063790A1

文献信息

• Design and Synthesis of Potent Antileishmanial Cycloalkylidene-Substituted Ether Phospholipid Derivatives
  作者：Theodora Calogeropoulou、Panagiotis Angelou、Anastasia Detsi、Irene Fragiadaki、Effie Scoulica

  DOI：10.1021/jm701166b

  日期：2008.2.1

  Two series of novel ether phospholipids (EPs) have been synthesized. The first includes cyclodecylideneor cyclopentadecylidene-substituted EPs carrying N,N,N-trimethylammonium or N-methylpiperidino or N-methylmorpholino head groups. The second series encompasses more rigid head groups in combination with cycloalkylidene moieties in the lipid portion. In addition, hydrogenated derivatives were obtained. All the new analogues, except 33, were 1.5- to 62-fold more potent than miltefosine against the intracellular L. infantum, and the most active ones were also less cytotoxic against the human monocytic cell line THP1 and less hemolytic than miltefosine. The analogues that combine high potency with low cytotoxicity and hemolytic activity were 19, 37, 2123, 38, 39, and 40. Cyclopentadecylpentylphosphocholine (38) possesses an IC50 of 0.7 mu M against L. infantum amastigotes and is the least cytotoxic analogue, since it does not present toxicity against THP1 macrophages, even at a concentration that is 800-fold the antiparasitic IC50 value, and does not present significant hemolytic activity.
• [EN] COMPOUND FOR USE IN THE TREATMENT OF PROTOZOAL DISEASES AND PROCESS FOR PRODUCTION OF SAID COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES À PROTOZOAIRES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DUDIT COMPOSÉ
  申请人：QUADREL S R L

  公开号：WO2022063790A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Τhe compound 5-cyclopentadecylpentyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate and pharmaceutical compositions thereof are provided for use in the treatment of a protozoal disease in a mammal. A process is also provided for the efficient, large-scale production of said compound.

  本发明提供了5-环戊基十五烷基(2-(三甲基铵基)乙基)磷酸酯化合物及其制药组合物，用于治疗哺乳动物的原虫病。本发明还提供了一种高效、大规模生产该化合物的方法。