N-[[(1S,2R,3aS,6aR)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(oxan-2-yloxy)-5-oxo-1,2,3,4,6,6a-hexahydropentalen-3a-yl]methyl]-4-chloro-N-methylbenzenesulfonamide | 179112-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[(1S,2R,3aS,6aR)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(oxan-2-yloxy)-5-oxo-1,2,3,4,6,6a-hexahydropentalen-3a-yl]methyl]-4-chloro-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 179112-57-3
• 化学式: C₃₈H₄₈ClNO₆SSi
• 分子量: 710.407
• InChiKey: HPCAOFNPNBIJBI-IFHAPIJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(1S,2R,3aS,6aR)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(oxan-2-yloxy)-5-oxo-1,2,3,4,6,6a-hexahydropentalen-3a-yl]methyl]-4-chloro-N-methylbenzenesulfonamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电荷相互作用引起的维蒂希反应中的高立体选择性

  摘要：

  基于通过Wittig反应将α链引入合适的取代双环[3.3.0] octan-3-one衍生物（如5）的碳环素类似物I的合成通常会导致E / Z接近1：1的混合物-异构体。如果在双环骨架中存在酸性磺酰胺，则选择性的缺乏将发生巨大变化。观察到的Z选择性可以用Wittig试剂中去质子化的磺酰胺和亲电性磷原子的电荷相互作用来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00780-0
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(1S,2R,3aS,6aR)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(oxan-2-yloxy)-5-oxo-1,2,3,4,6,6a-hexahydropentalen-3a-yl]methyl]-4-chlorobenzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[[(1S,2R,3aS,6aR)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(oxan-2-yloxy)-5-oxo-1,2,3,4,6,6a-hexahydropentalen-3a-yl]methyl]-4-chloro-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电荷相互作用引起的维蒂希反应中的高立体选择性

  摘要：

  基于通过Wittig反应将α链引入合适的取代双环[3.3.0] octan-3-one衍生物（如5）的碳环素类似物I的合成通常会导致E / Z接近1：1的混合物-异构体。如果在双环骨架中存在酸性磺酰胺，则选择性的缺乏将发生巨大变化。观察到的Z选择性可以用Wittig试剂中去质子化的磺酰胺和亲电性磷原子的电荷相互作用来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00780-0

文献信息

• High stereoselectivity in the Wittig reaction induced by the interaction of charges
  作者：Ulrich Klar、Peter Deicke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00780-0

  日期：1996.6

  The synthesis of carbacyclin analogues I based on the introduction of an α-chain to a suitable substituted bicyclo[3.3.0]octan-3-one derivative like 5 by a Wittig reaction leads generally to nearly 1:1-mixtures of E/Z-isomers. This lack of selectivity will change dramatically, if an acidic sulfonamide in the bicyclic framework is present. The observed Z-selectivity can be explained by an interaction

  基于通过Wittig反应将α链引入合适的取代双环[3.3.0] octan-3-one衍生物（如5）的碳环素类似物I的合成通常会导致E / Z接近1：1的混合物-异构体。如果在双环骨架中存在酸性磺酰胺，则选择性的缺乏将发生巨大变化。观察到的Z选择性可以用Wittig试剂中去质子化的磺酰胺和亲电性磷原子的电荷相互作用来解释。